937046-98-5
937046-98-5 結構式
基本信息
瑞德西韋標準品007
4 - 氨基-7 - 溴吡咯并[2,1-F]
7-溴吡咯[1,2-F][1,2,4]三嗪-4-胺
7-溴吡咯并[1,2-F][1,2,4]噻嗪-4-胺
7-溴吡咯并[1,2-F][1,2,4]三嗪-4-胺
4-氨基-7-溴吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪
7-溴-4-甲氧基-5-[(苯基甲氧基)甲基]-5H-吡咯并[3,2-D]嘧啶
10G/3000 (T)
Remdesivir-007
4-Amino-7-bromo-pyrrolo[2...
7-bromopyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-4-amine
7-BroMopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-aMine
7-Bromopyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-44-amine
4-AMino-7-broMo-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine, 7-bromo-
7-Bromo-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine
物理化學性質
制備方法
![吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺](/CAS/GIF/159326-68-8.gif)
159326-68-8
937046-98-5
以4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪為原料合成4-氨基-7-溴吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪的一般步驟如下：將含有4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪（21.0g，0.157mol）的無水DMF（200mL）溶液攪拌并冷卻至-20℃，隨后分批加入1,3-二溴-5,5-二甲基乙內酰脲（22.4g，0.078mol），加料過程持續(xù)45分鐘。加料完成后，繼續(xù)攪拌反應混合物45分鐘，并通過TLC（硅膠板，GHLF，5% CH3OH/CH2Cl2）監(jiān)測反應進度。反應完成后，加入飽和Na2SO3溶液（300mL）淬滅反應，攪拌生成的懸浮液，并通過抽濾收集固體產物。濾餅用水洗滌后，進行抽濾干燥。隨后，將干燥的固體在乙酸乙酯（1L）和5%碳酸鈉溶液（1L）之間分配，分離有機層和水層。有機層用新鮮的5%碳酸鈉溶液洗滌，并用硫酸鎂干燥。合并所有有機相，通過Magnesol墊過濾，濾液經真空濃縮得到粗產物4-氨基-7-溴吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪（29.9g，收率90%）。取21.5g粗產物在熱乙酸乙酯（300mL，70℃）中重結晶，得到無色固體（12.3g），其中二溴化副產物含量約為2%。產物結構通過1H-NMR（CD3OD）和質譜（LC/MS，+ESI）確認：1H-NMR δ7.84（s，1H），6.95（d，1H，J=4.7Hz），6.71（d，1H，J=4.7Hz），4.89（s，3H，-NH2 + H2O）；MS m/z=213.1 [M+H]。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/56170, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 74-75
[2] Patent: WO2007/64931, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 164
[3] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 20, p. 7083 - 7084
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 1, p. 133 - 137