93742-85-9
93742-85-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-氟-Α-四氫萘酮
5-氟-1-四氫萘酮
5-氟-3,4-二氫萘-1(2H)-酮
5-Fluro-1-tetralone
5-FLUORO-A-TETRALONE
5-FLUORO-1-TETRALONE
5-Fluoro-α-Tetralone
5-Fluoro-3,4-dihydro-2H-phthalen-1-one
5-FLUORO-3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTHALEN-1-ONE
1(2H)-Naphthalenone, 5-fluoro-3,4-dihydro-
5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
2(1H)-Naphthalenone,5-fluoro-3,4-dihydro-(9CI)
制備方法
143654-62-0
93742-85-9
以4-(2-氟苯基)丁酸為原料合成5-氟-3,4-二氫萘-1(2H)-酮的一般步驟如下：向圓底燒瓶中加入0.15 g 4-(2-氟苯基)丁酸，將其溶解于20 mL二氯甲烷(DCM)中，并將溶液冷卻至0℃。隨后，緩慢加入0.15 mL草酰氯，并加入1滴N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作為催化劑。安裝干燥管，保持反應(yīng)混合物在0℃下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入0.121 g無(wú)水氯化鋁，并緩慢將反應(yīng)混合物升溫至室溫，繼續(xù)攪拌過(guò)夜。將反應(yīng)混合物小心倒入冰水中，用二氯甲烷萃取三次。合并有機(jī)層，依次用0.5 M氫氧化鈉溶液和飽和鹽水洗滌。有機(jī)相經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，所得粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜法純化（洗脫劑：20%乙酸乙酯/己烷），得到0.07 g（產(chǎn)率53%）目標(biāo)化合物5-氟-3,4-二氫萘-1(2H)-酮（32）。此外，還合成了5-氟-1,2,3,4-四氫萘-1-胺（34）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 35, p. 9266 - 9270
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 35, p. 9436 - 9440
[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 14, p. 5561 - 5583
[4] Patent: US2008/119496, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[5] Patent: EP2128154, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 33