939793-16-5
939793-16-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-BOC-3-溴吡咯烷
1-BOC-3-溴吡咯烷
N-叔丁氧羰基-3-溴吡咯烷
3-溴吡咯烷-1-甲酸 叔丁酯
(+/-)-1-BOC-3-溴吡咯烷
1-Boc-3-bromopyrrolidine 96%
tert-butyl 3-bromopyrrolidine-1-carboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
83220-73-9
939793-16-5
以(RS)-1-叔丁氧基羰基-3-羥基吡咯烷為原料合成N-BOC-3-溴吡咯烷的一般步驟：將(RS)-1-叔丁氧基羰基-3-羥基吡咯烷（3.00 g）溶解于THF（90 mL）中，依次加入三苯基膦（12.4 g）和四溴化碳（15.7 g）。隨后，緩慢滴加THF（90 mL），并將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除有機溶劑。將殘余物用乙酸乙酯（4×50 mL）萃取，合并有機相后用去離子水洗滌，無水硫酸鈉干燥，再次旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至干。最后，通過快速柱色譜法（硅膠，環(huán)己烷/乙酸乙酯 80/20）純化殘余物，得到目標產(chǎn)物(RS)-1-叔丁氧基羰基-3-溴吡咯烷，收率80%，為黃色油狀物。1H-NMR（300 MHz, DMSO-d6, δ ppm relative to TMS）：δ 4.85（1H, m）, 3.70-3.59（1H, m）, 3.55-2.10（5H, m）, 1.35（9H, s）。
參考文獻：
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[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 13, p. 5613 - 5637