94055-76-2
94055-76-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
甲磺司特
SUPLATAST TOSILATE
Suplatast tosylate
Suplatast
2-[4-(2-Hydroxy-3-ethoxypropoxy)phenylcarbamoyl]ethyldimethylsulfonium·4-methylbenzenesulfonate
IPD-1151T
S,S-Dimethyl-3-oxo-3-[4-(2-hydroxy-3-ethoxypropoxy)anilino]propane-1-sulfonium·4-methylbenzenesulfonate
[2-[[[4-(2-Hydroxy-3-ethoxypropoxy)phenyl]amino]carbonyl]ethyl]dimethylsulfonium
[2-[4-(2-Hydroxy-3-ethoxypropoxy)phenylcarbamoyl]ethyl]dimethylsulfonium
[3-Oxo-3-[4-(2-hydroxy-3-ethoxypropoxy)phenylamino]propyl]dimethylsulfonium
2-[4-(2-Hydroxy-3-ethoxypropoxy)phenylcarbamoyl]ethyldimethylsulfonium
N-[4-(2-Hydroxy-3-ethoxypropoxy)phenyl]-3-(dimethylsulfonio)propanamide
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
80-48-8
![Propanamide, N-[4-(3-ethoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]-3-(methylthio)-, (+)-](/CAS/20210305/GIF/160114-16-9.gif)
160114-16-9
94055-76-2
在20~30℃條件下，向反應(yīng)燒瓶中加入5.0g（15.95mmol）中間體3和5.94g（31.91mmol）對(duì)甲苯磺酸甲酯，攪拌并升溫至50-60℃，維持反應(yīng)20-24小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入10mL丙酮，攪拌30分鐘后過(guò)濾。收集濾餅，用20mL丙酮進(jìn)行重結(jié)晶，最終得到(3-((4-(3-乙氧基-2-羥基丙氧基)苯基)氨基)-3-氧代丙基)二甲基锍 4-甲基苯磺酸鹽6.8克，收率為85.0%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN108440358, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0020; 0024
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 18, p. 3330 - 3336
常見(jiàn)問(wèn)題列表
甲磺司特（Suplatast tosilate），化學(xué)名(2-(4-(3-乙氧基-2-羥基丙氧基)苯基氨基甲酰)乙基)二甲基锍對(duì)甲苯磺酸鹽，是日本大鵬（Taiho）制藥公司開(kāi)發(fā)的選擇性Th2細(xì)胞因子抑制劑，于1995年在日本上市。國(guó)內(nèi)外研究表明它可選擇性抑制輔助性T細(xì)胞、抑制淋巴細(xì)胞、單核細(xì)胞和嗜酸性粒細(xì)胞向血管外遷移，減輕氣道嗜酸性粒細(xì)胞炎癥，減少炎性介質(zhì) I L-4、IL-5、IL-13 和 IFN -γ等的產(chǎn)生，降低血清組胺、嗜酸粒細(xì)胞陽(yáng)離子蛋白和 IgE水平，降低氣道高反應(yīng)性，其可能通過(guò)在體內(nèi)的活性代謝產(chǎn)物4-(3-乙氧基-2-羥基丙氧基)-丙烯酰苯胺（M-1）發(fā)揮作用，阻斷單核細(xì)胞向樹(shù)突狀細(xì)胞（DC）的分化、成熟和功能，并增加了DC1/DC2 的比例，促使 Th1反應(yīng)增強(qiáng)；同時(shí)抑制特異性 IgE 抗體介導(dǎo)的肥大細(xì)胞脫顆粒和炎性介質(zhì)釋放，降低哮喘患者的癥狀評(píng)分、改善肺功能、 減少β2 受體激動(dòng)劑的用量，并具有“節(jié)約激素”的作用。該藥目前已在國(guó)外上市并成為臨床常用藥物，主要用于治療支氣管哮喘、過(guò)敏性鼻炎變應(yīng)性皮炎和嗜酸粒細(xì)胞增多綜合征等疾病，也有用于治療白癜風(fēng)和丙型肝炎的報(bào)道。
圖1為甲磺司特的結(jié)構(gòu)式
有關(guān)甲磺司特的概述、藥理作用、適應(yīng)癥是由Chemicalbook的王旭艷編輯整理。（2016-07-22）
| Target | Value |
|
IL-4
(Cell-free assay) | >100 μM |
|
IL-5
(Cell-free assay) | >100 μM |
Suplatast tosilate作用于離體小鼠脾臟和人外周血B細(xì)胞，抑制抗體產(chǎn)量，IC50＞100 nM。Suplatast tosilate抑制小鼠和人細(xì)胞因子產(chǎn)量,IFN-γ, IL-2, IL-4, IL-5 和 IL-10，IC50＞100 nM。 Suplatast tosilate (1 和 10 μg/ml) 作用于 自體B細(xì)胞，抑制SN-4誘導(dǎo)的Cryj1依賴性IgE合成，這種作用存在濃度依賴性。Suplatast tosilate (1 和 10 μg/mL)有效抑制IL-4產(chǎn)量，這種作用存在濃度依賴性，在自體APC存在時(shí)，SN-4 和Cryj1 可刺激IL-4產(chǎn)量，持續(xù)3天，正常捐贈(zèng)者提供的PHA刺激的PBMC可產(chǎn)生IL-4。 Suplatast tosilate作用于未成熟樹(shù)狀突細(xì)胞，顯著抑制CD1a, CD80,和 CD86表達(dá)， 作用于成熟樹(shù)狀突細(xì)胞（DCs），顯著抑制CD1a, CD80, CD83, 和 CD86表達(dá)。Suplatast tosilate 也顯著抑制CCL17, IL-12p70, 和IL-12p40分泌，然而不影響 IL-10 分泌。Suplatast tosilate處理的DCs 抑制同種異體CD4(