94994-15-7

94994-25-9

以4-(羥基甲基)雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯為原料合成4-甲酰基二環(huán)[2.2.2]辛烷-1-甲酸甲酯的一般步驟： 中間體A51L：4-甲?；p環(huán)[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯 向中間體A511（540 mg，2.72 mmol）的二氯甲烷（20 mL）溶液中加入Dess-Martin periodinane（1502 mg，3.54 mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，并小心地用飽和碳酸氫鈉溶液淬滅反應(yīng)。分離有機層和水層。用二氯甲烷萃取水層。合并有機層，用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾。濃縮濾液，得到粗產(chǎn)物。通過硅膠柱色譜法（40 g REDISEP柱，以10-50%乙酸乙酯的己烷溶液為洗脫劑）純化殘余物。收集含有目標(biāo)產(chǎn)物的餾分，蒸發(fā)溶劑，得到中間體A51L（400 mg，產(chǎn)率74.8%）。 質(zhì)譜（電噴霧離子化）：m/z = 199 [M + H]+; 1H NMR（400 MHz，氯仿-d）δ ppm 9.48（s，1H），3.68（s，3H），1.94-1.78（m，6H），1.78-1.61（m，6H）。

參考文獻：

[1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 4, p. 781 - 784

[2] Patent: US9273058, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 534

[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2007, vol. 50, # 4, p. 219 - 223

[4] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 7, p. 1079 - 1087