94994-15-7
中文名稱
4-(羥基甲基)雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
英文名稱
Methyl 4-(hydroxyMethyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
CAS
94994-15-7
分子式
C11H18O3
分子量
198.26
MOL 文件
94994-15-7.mol
更新日期
2026/07/24 12:14:54
94994-15-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-羥甲基雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1-甲酸甲酯4-(羥基甲基)雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
METHYL 4-(HYDROXYMETHYL)BICYCLO[2.2.2]OCTANE-1-CARBOXYLATE 4-(羥基甲基)雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
英文別名
Methyl 4-(hydroxyMethyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylatemethyl 1-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylate
4-HydroxyMethyl-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid Methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點274.1±13.0 °C(Predicted)
密度1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)15.24±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
InChI1S/C11H18O3/c1-14-9(13)11-5-2-10(8-12,3-6-11)4-7-11/h12H,2-8H2,1H3
InChIKeyCNDFZCWNUACFHZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C(OC)C12CCC(CC2)(CO)CC1
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
18720-35-9
541-41-3
94994-15-7
一般步驟：中間體A51I：4-(羥甲基)雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1-甲酸甲酯的合成。在0℃下，將中間體A51A（1.0531 g，4.96 mmol）溶于THF（40 mL）中，緩慢加入三乙胺（TEA，1.729 mL，12.40 mmol）和氯甲酸乙酯（1.131 g，10.42 mmol）的THF（2 mL）溶液。反應(yīng)混合物逐漸形成懸浮液（Et3N·HCl鹽）。保持0℃繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后過濾懸浮液，并用THF洗滌濾餅。在0℃下，將濾液緩慢加入至硼氫化鈉（0.751 g，19.85 mmol）在水（2 mL）中的懸浮液中。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至室溫攪拌1小時。反應(yīng)完成后，用EtOAc和水進(jìn)行液液分配。有機(jī)層依次用鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾后濃縮。通過硅膠柱色譜法（40 g REDISEP柱，洗脫劑為10-50% EtOAc的己烷溶液）純化粗產(chǎn)物。收集含目標(biāo)產(chǎn)物的餾分，濃縮后得到中間體A51I（0.9 g，收率91%）。質(zhì)譜（ES）：m/z = 199 [M + H]+；1H NMR（400 MHz，氯仿-d）δ ppm 3.66（s，3H），3.30（s，2H），1.91-1.73（m，6H），1.52-1.41（m，6H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US9273058, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 532; 533