955370-07-7
955370-07-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-溴-6-(2-羥乙基)吡啶
2-Pyridineethanol, 6-bromo-
2-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol
2-(6-Ethenylpyridin-2-yl)ethanol
2-Bromo-6-(2-hydroxyethyl)pyridine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
5315-25-3
68-12-2
955370-07-7
以2-溴-6-甲基吡啶和N,N-二甲基甲酰胺為原料合成2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇的一般步驟如下：首先，在0℃條件下，將1.6M正丁基鋰的己烷溶液（51mL，81.2mmol）緩慢加入含有N,N'-二異丙胺（13.5mL，97.4mmol）和四氫呋喃（60mL）的攪拌溶液中，制備LDA溶液。將混合物在0℃下攪拌15分鐘后，冷卻至-78℃，并加入2-溴-6-甲基吡啶（5g，29.1mmol）的四氫呋喃（90mL）溶液。繼續(xù)在-78℃下攪拌25分鐘，隨后加入N,N-二甲基甲酰胺（7.9mL，107mmol）。反應(yīng)30分鐘后，依次加入甲醇（80mL）和乙酸（6.1mL，132mmol）。隨后，在-78℃下加入硼氫化鈉（1.1g，28mmol），將混合物攪拌過夜并自然升溫至室溫。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（150mL）稀釋反應(yīng)混合物，依次用10%檸檬酸溶液（80mL）和鹽水（80mL）洗滌。分離有機相，水相用乙酸乙酯（2×150mL）萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法，以二氯甲烷/丙酮（95/5）為洗脫劑純化殘余物，得到2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇，為淺黃色油狀物（5g，收率85%）。1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ=3.01（t，2H），3.09（t，1H），4.02（q，2H），7.16（d，1H），7.34（d，1H），7.43（t，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2011/92537, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
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[3] Patent: WO2011/45383, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 56
[4] Patent: WO2015/110263, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 198