96847-53-9

中文名稱左米那普侖中間體A

英文名稱 (1S,5R)-1-Phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one

CAS 96847-53-9

分子式 C11H10O2

分子量 174.2

MOL 文件 96847-53-9.mol

更新日期 2025/03/11 09:37:06

96847-53-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 安全數(shù)據(jù) 制備方法左米那普侖中間體A價(jià)格(試劑級(jí))

基本信息

中文別名

左米那普侖中間體A
鹽酸米那西蘭雜質(zhì)2
左旋米那普侖中間體
左米那普侖中間體A 左旋
左米那普侖中間體A 1KG
(1R,5R)-1-苯基-3氧雜雙環(huán)[3.1.0]已-2-酮
(1S,5R)-1-苯基-3-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-2-酮
左旋米那普侖中間體(1S,5R)-1-苯基-3-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己-2-酮
(1R,5R)-1-苯基-3氧雜雙環(huán)[3.1.0]已-2-酮
鹽酸米那西蘭雜質(zhì)2
(1S,5R)-1-苯基-3-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己-2-酮:左米那普侖中間體A

英文別名

Milnacipran Hydrochloride Impurity 2
cis-(-)-1-Phenyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
(1S,5R)-1-Phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-oneacid
3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one, 1-phenyl-, (1S,5R)-
cis-(-)-1-Phenyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane 98%
(1S,5R)-1-phenyl-2-oxo-3-oxa bicyclo[3.1.0]hexane (96847-53-9)

所屬類別

醫(yī)藥中間體：原料藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)340.0±21.0 °C(Predicted)

密度1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature

InChIInChI=1S/C11H10O2/c12-10-11(6-9(11)7-13-10)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2/t9-,11+/m0/s1

InChIKeyWZGFIZUMKYUMRN-GXSJLCMTSA-N

SMILES[C@@]12(C3=CC=CC=C3)[C@@]([H])(C1)COC2=O

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS) 有害 (GHS07)

GHS07

警示詞警告

危險(xiǎn)性描述H302-H319

防范說(shuō)明P264-P270-P301+P312-P330-P501-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P

海關(guān)編碼2918300090

制備方法

方法1

51594-55-9

140-29-4

63106-93-4

以左旋環(huán)氧氯丙烷和苯乙腈為原料合成1-苯基-3-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己-2-酮的一般步驟：將28g氨基鈉（0.682mol）懸浮于400ml甲苯中，在劇烈攪拌及0-5℃條件下，緩慢加入85.5g苯乙腈（0.729mol）的甲苯溶液。反應(yīng)混合物在0℃下持續(xù)攪拌至少1小時(shí)。隨后，加入27g左旋環(huán)氧氯丙烷（0.292mol）溶于40ml甲苯的溶液，同時(shí)控制反應(yīng)溫度在100℃。加料完畢后，將反應(yīng)混合物在50℃下攪拌至少2小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液緩慢倒入240ml水中進(jìn)行水解，保持溫度在5-40℃之間。濃縮水解后的溶液，加入115g 30%氫氧化鈉溶液，將混合物加熱至95℃以促進(jìn)硝基官能團(tuán)的水解。反應(yīng)混合物用190ml甲苯洗滌兩次，棄去甲苯相。加入270ml甲苯后，用25%鹽酸溶液酸化至適當(dāng)pH，分離水相。隨后，將混合物加熱至60℃并保持至少3小時(shí)。傾析后，含有目標(biāo)內(nèi)酯的甲苯相用10ml水洗滌，再用10%碳酸鈉溶液中和至pH 8。最后，用140ml水洗滌甲苯相，濃縮后得到38g中間體內(nèi)酯3。

參考文獻(xiàn)：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 10, p. 2834 - 2837

[2] Patent: US2012/165339, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 20, p. 8838 - 8858,21

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 20, p. 8838 - 8858

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 16, p. 6371 - 6385

左米那普侖中間體A價(jià)格(試劑級(jí))