98453-60-2
98453-60-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氫萘-1(2H)-酮
6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氫-2H-萘-1-酮
6-Bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
6-Bromo-3,4-dihydro-4,4-dimethylnaphthalen-1(2H)-one
6-broMo-4,4-diMethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
1(2H)-Naphthalenone, 6-bromo-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-
6-bromo-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
制備方法
98453-58-8
98453-60-2
以7-溴-1,1-二甲基-1,2,3,4-四氫萘（化合物2,1.1g，4.62mmol）為原料，在10mL二氯甲烷中溶解。向該溶液中加入氧化鉻（VI）（72mg，0.46mmol）和5mL叔丁基過氧化氫溶液（TBHP）。反應混合物在室溫下攪拌8小時。反應完成后，將混合物用20mL水稀釋，隨后用乙醚（3×10mL）萃取。合并的有機相用鹽水（10mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過快速色譜法（洗脫劑比例為90:10的己烷/乙酸乙酯）純化，得到6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氫萘-1(2H)-酮（920mg，產(chǎn)率79%）為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3, 300MHz）表征：δ7.87（d, J = 8.1Hz, 1H），7.54（d, J = 2.1Hz, 1H），7.42（dd, J = 2.1, 8.1Hz, 1H），2.70（dd, J = 6.3, 7.5Hz, 2H），2.01（dd, J = 6.3, 7.5Hz, 2H），1.38（s, 6H）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 13, p. 4345 - 4359
[2] Patent: WO2005/66115, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 19; 21
[3] Patent: US2005/148590, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23; 24
[4] Tetrahedron, 1985, vol. 41, # 8, p. 1509 - 1516
[5] Patent: WO2004/46096, 2004, A2. Location in patent: Page 24