99-66-1
中文名稱
丙戊酸
英文名稱
2-Propylpentanoic acid
CAS
99-66-1
EINECS 編號
202-777-3
分子式
C8H16O2
MDL 編號
MFCD00879852
分子量
144.21
MOL 文件
99-66-1.mol
更新日期
2026/05/25 17:00:32
99-66-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
丙戊酸2-丙基戊酸
二丙基乙酸
A-丙基戊酸
二正丙基乙酸
2,2-二-正丙基乙酸
2,2-二-正丙基乙酸, 98+%
英文別名
2,2-DI-N-PROPYLACETIC ACID2-N-PROPYL-N-VALERIC ACID
2-PROPYLPENTANOIC ACID
2-PROPYLVALERIC ACID
DI-N-PROPYLACETIC ACID
DIPROPYLACETIC ACID
DIVALPROEX
DIVALPROEX SODIUM
VALPROIC ACID
(n-C3H7)2CHCOOH
2 PP (base)
2-n-Propylpentanoicacid
2-n-Propylvalericacid
2-Propylpentansαure
2-Propylvaleriansαure
2-propyl-valericaci
44089
4-Heptanecarboxylic acid
4-Heptanecarboxylicacid
Abbott 44090
所屬類別
原料藥：抗癲癇及抗驚厥藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色液體。沸點221℃，相對密度1.1（24.5/4℃），折光率1.4250，閃點111℃。難溶于水。
熔點-21.25°C (estimate)
沸點220 °C(lit.)
密度0.92
蒸氣壓0.01 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.425(lit.)
閃點232 °F
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: slightly soluble
酸度系數(shù)(pKa)4.6(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色透明無色至淡黃色
爆炸極限值(explosive limit)1%(V)
嗅覺閾值(Odor Threshold)0.0033ppm
水溶解性微溶
Merck14,9913
BRN1750447
BCS Class1,2
主要應(yīng)用pharmaceutical (small molecule)
化妝品成分功效SKIN CONDITIONING
InChI1S/C8H16O2/c1-3-5-7(6-4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,9,10)
InChIKeyNIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCCC(C(O)=O)CCC
LogP1.59 at 22.1℃ and pH5
CAS 數(shù)據(jù)庫99-66-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Valproic Acid(99-66-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Valproic acid (99-66-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H315-H319-H360D
危險品標志Xn,T,F
危險品運輸編號UN 1230 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS號YV7875000
REACH 注冊登記Active
危險等級8
包裝類別III
海關(guān)編碼29159080
存儲類別6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Eye Dam. 1
Repr. 1A
Skin Irrit. 2
Eye Dam. 1
Repr. 1A
Skin Irrit. 2
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)99-66-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 670 mg/kg (Jenner)
制備方法
方法一
由二丙基丙二酸經(jīng)消除脫羧而得。將二丙基丙二酸投入反應(yīng)鍋，加熱至180℃，反應(yīng)物漸漸熔化，逸出大量二氧化碳氣體。消除反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸餾，收集112-114℃（0.93-1.06kPa）餾分，即為2-丙基戊酸，收率86%。99-66-1(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 670 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 470 毫克/ 公斤可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑常見問題列表
抗癲癇藥物
丙戊酸( valproic acid，VPA) 是臨床一線的廣譜抗癲癇藥物，對各種類型的癲癇和并發(fā)癲癇樣抽搐均有良好的作用。丙戊酸代謝存在較大的個體差異，其治療窗窄，與多種藥物相互作用，常需要進行治療監(jiān)測，有效的血藥濃度范圍是50～100μg/mL。早在1882年，法國的貝弗利-伯頓（Beverly Burton) 教授就在實驗室中合成了丙戊酸。丙戊酸在常溫下是一種無色的液體，而且由于藥理學(xué)的研究中顯示此化合物沒有藥理作用，因此，丙戊酸一直只是實驗室中常用的一種溶劑，如果藥品對于水不溶解，就會用丙戊酸代替溶劑來溶解藥物。
丙戊酸一直都默默無聞，主要被當(dāng)作有機溶劑使用。然而，一家制藥企業(yè)改變了丙戊酸的一生。在1962年，法國制藥企業(yè)La Laboratoire Berthier本想與法國Grenoble大學(xué)George Carraz教授合作，通過大鼠測試一系列化合物是否具有鎮(zhèn)靜催眠作用，但卻無意中發(fā)現(xiàn)丙戊酸具有“抗癲癇的才能”。于是，該實驗室開始生產(chǎn)丙戊酸，并投入動物實驗，并進一步開展丙戊酸治療癲癇的臨床研究。經(jīng)歷了涅槃重生之后，丙戊酸自1967起在臨床大展身手，用于治療癲癇。隨著科學(xué)研究的推進，丙戊酸鈉、丙戊酸鎂等療效更佳、不良反應(yīng)更少的丙戊酸類藥物陸續(xù)被開發(fā)出來。
臨床應(yīng)用
丙戊酸可用于治療多種類型的癲癇發(fā)作，是一個廣譜的抗癲癇藥物。全面性癲癇：包括失神發(fā)作、肌陣攣發(fā)作、強直陣攣發(fā)作、失張力發(fā)作及混合型發(fā)作、特殊類型綜合征（West，Lennox-Gastaut綜合征）等。
部分性癲癇：包括局部癲癇發(fā)作，伴有或不伴有全面性發(fā)作。
除了抗癲癇的作用外，丙戊酸還用于治療與雙相情感障礙相關(guān)的躁狂發(fā)作。這也是為什么臨床上丙戊使用較為廣泛的原因之一。
不良反應(yīng)
1、劑量有關(guān)的不良反應(yīng)這類不良反應(yīng)的發(fā)生與劑量密切有關(guān)。因此，為了減輕這類不良反應(yīng)，可以從小劑量開始緩慢增加劑量，盡可能不要超過說明書推薦的最大治療劑量。
主要常見惡心、嘔吐、食欲減退、上腹痛、腹瀉等胃腸道反應(yīng)，多發(fā)生于治療開始的階段，通常在繼續(xù)服藥幾天后消失。此外，還常見震顫、困倦等神經(jīng)系統(tǒng)反應(yīng)。
2、長期治療的不良反應(yīng)
這類不良反應(yīng)與藥物長期累計劑量有關(guān)。常見有體重增加、脫發(fā)、月經(jīng)失調(diào)或閉經(jīng)、多囊卵巢綜合征等。
3、特異體質(zhì)的不良反應(yīng)
主要有血小板減少、肝毒性（肝功能異常尤其常見于2歲以下的兒童）。此外，還罕見急性胰腺炎和丙戊酸腦病（指丙戊酸治療中，有些患者出現(xiàn)木僵或嗜睡，有時導(dǎo)致一過性昏迷）。
該類不良反應(yīng)一般出現(xiàn)在治療開始的前幾周，與用藥劑量無關(guān)。一般比較輕微，在停藥后可迅速緩解。部分嚴重的不良反應(yīng)需立即停藥，及時就醫(yī)處理。
4、致畸
對于備孕婦女而言，藥物是否影響胎兒是其首要關(guān)注的問題。美國食品藥品監(jiān)督管理局（FDA）將丙戊酸的妊娠安全分級定為D級。
經(jīng)研究表明，丙戊酸能透過胎盤屏障進入胎兒體內(nèi)，可能會引起胎兒神經(jīng)神經(jīng)管畸形以及新生兒出血。而且，大劑量使用，或與其他抗癲癇藥物同時治療時，致畸風(fēng)險都會明顯增加。因此，服用丙戊酸的癲癇患者在孕前應(yīng)咨詢癲癇專科醫(yī)生或者藥師，選擇對胎兒影響較小的抗癲癇藥物。
藥物相互作用
1. 其為肝酶抑制劑，和拉莫三嗪合用時最明顯，應(yīng)適當(dāng)減少拉莫三嗪劑量。為何單獨說這一對，一是二者為黃金搭檔，一起用的比較多；二是影響也比較大。2. 碳青霉烯類抗生素（亞胺培南、美羅培南等）可以明顯降低丙戊酸的濃度。親測有效，血藥濃度真的是大幅下降，直接從40～50 ml/L, 降到4～5 mg/L的水平。由于丙戊酸應(yīng)用很廣，神經(jīng)科的很多老年患者都在吃丙戊酸，但他們也容易出現(xiàn)肺炎等各種感染，嚴重時碳青霉烯類抗生素有時還挺重要，此時一定要注意把握好二者的使用。
丙戊酸的停藥
如同其他抗癲癇藥物一樣，丙戊酸突然停服可能會導(dǎo)致癲癇發(fā)作。通常情況下，癲癇患者如果持續(xù)無發(fā)作2年以上，即存在減停藥的可能性。但是是否減停、如何減停，還需癲癇?？漆t(yī)生根據(jù)患者的情況進行綜合評估。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-丙基戊酸2-Propylpentanoic acid, 99%(99-66-1)
Sigma Aldrich
99-66-1(sigmaaldrich)