618-84-8
95-50-1
14027-75-9
在氬氣保護下，將四氟硼酸亞硝基鎓（3.53 g，30.2 mM）的乙腈（50 mL）漿液置于冰浴中冷卻并劇烈攪拌。隨后，分三批加入3-氨基-5-硝基苯甲酸（5.0 g，27.5 mM）。待加料完成后，將反應混合物逐漸升溫至室溫，并持續(xù)攪拌48小時。反應完成后，加入1,2-二氯苯（50 mL），并通過減壓蒸餾除去乙腈。隨后，將混合物加熱至170°C，維持30分鐘，直至氣體停止逸出。冷卻后，將反應混合物倒入二氯甲烷（200 mL）中，并用NaHCO3溶液進行萃取。水相用二氯甲烷反洗后，用2M鹽酸酸化，再用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取有機相。合并有機層，用鹽水洗滌，并用MgSO4干燥。粗產物通過硅膠柱色譜純化，采用從二氯甲烷/乙酸（99:1）到二氯甲烷/異丙醇/乙酸（80:20:1）的梯度洗脫，最終得到3-氟-5-硝基苯甲酸（3.26 g，產率64%）。核磁共振氫譜（DMSO-d6）數據如下：δ 8.14（dm，1H）；δ 8.37（dt，1H）；δ 8.46（m，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: US5478820, 1995, A