14027-75-9
中文名稱
3-氟-5-硝基苯甲酸
英文名稱
3-FLUORO-5-NITROBENZOIC ACID
CAS
14027-75-9
分子式
C7H4FNO4
MDL 編號(hào)
MFCD05864360
分子量
185.11
MOL 文件
14027-75-9.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
14027-75-9 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)125°C
沸點(diǎn)341.2±27.0 °C(Predicted)
密度1.568±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.14±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H4FNO4/c8-5-1-4(7(10)11)2-6(3-5)9(12)13/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyVIPUIECMSDQUIK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC(F)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫14027-75-9(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
618-84-8
95-50-1
14027-75-9
在氬氣保護(hù)下，將四氟硼酸亞硝基鎓（3.53 g，30.2 mM）的乙腈（50 mL）漿液置于冰浴中冷卻并劇烈攪拌。隨后，分三批加入3-氨基-5-硝基苯甲酸（5.0 g，27.5 mM）。待加料完成后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并持續(xù)攪拌48小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入1,2-二氯苯（50 mL），并通過減壓蒸餾除去乙腈。隨后，將混合物加熱至170°C，維持30分鐘，直至氣體停止逸出。冷卻后，將反應(yīng)混合物倒入二氯甲烷（200 mL）中，并用NaHCO3溶液進(jìn)行萃取。水相用二氯甲烷反洗后，用2M鹽酸酸化，再用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取有機(jī)相。合并有機(jī)層，用鹽水洗滌，并用MgSO4干燥。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，采用從二氯甲烷/乙酸（99:1）到二氯甲烷/異丙醇/乙酸（80:20:1）的梯度洗脫，最終得到3-氟-5-硝基苯甲酸（3.26 g，產(chǎn)率64%）。核磁共振氫譜（DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 8.14（dm，1H）；δ 8.37（dt，1H）；δ 8.46（m，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5478820, 1995, A