6-羧基香豆素
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- CAS號(hào):
- 7734-80-7
- 英文名:
- Coumarin-6-carboxylic acid
- 英文別名:
- 6-Carboxycoumarin;6-Carboxylcoumarin;Coumarin-6-carboxylic acid;7-Coumarin-6-carboxylic acid;2-oxochromene-6-carboxylicaci;2-oxochromene-6-carboxylic acid;2-oxo-1H-chromene-6-carboxylic acid;2-oxo-1-benzopyran-6-carboxylic acid;COUMARIN-6-CARBOXYLIC ACID (100.076G);2-oxo-2H-1-Benzopyran-6-carboxylic acid
- 中文名:
- 6-羧基香豆素
- 中文別名:
- 6-羧基香豆素;香豆素-6-羧酸;2-氧代-2H-色烯-6-羧酸;2-氧代-2H-苯并吡喃-6-羧酸
- CBNumber:
- CB0971630
- 分子式:
- C10H6O4
- 分子量:
- 190.15
- MOL File:
- 7734-80-7.mol
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6-羧基香豆素化學(xué)性質(zhì)
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熔點(diǎn):
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270-271 °C
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沸點(diǎn):
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440.0±40.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.466±0.06 g/cm3(Predicted)
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儲(chǔ)存條件:
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Sealed in dry,Room Temperature
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酸度系數(shù)(pKa):
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3.83±0.20(Predicted)
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外觀:
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White to off-white Solid
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CAS 數(shù)據(jù)庫(kù):
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7734-80-7
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6-羧基香豆素性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
6-羧基香豆素屬羧基香豆素類衍生物中的一種，香豆素因環(huán)外基團(tuán)不同而有多種衍生物：羥基香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類、雙香豆素類、雙氫異香豆素等。
香豆素又稱香豆精，是順式鄰羥桂皮酸的內(nèi)酯及衍生物，以游離狀態(tài)及其甙廣泛分布于植物界，以傘形科、豆料、蕓香科、木樨科植物中為多。香豆素成分多具特異香氣，以前多作香料用，后分別發(fā)現(xiàn)許多具有生理活性，如秦皮中的七葉甙，具有抗菌作用，矮地茶中的巖白菜內(nèi)酯具止咳作用，祖師麻中的瑞香內(nèi)酯具鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛作用，補(bǔ)骨脂中的補(bǔ)骨脂內(nèi)酯用以治療白斑病等。
以上信息由chemcialbook的瑤瑤編輯（2015-10-10）。
生產(chǎn)方法
以2-氧代-2H-苯并吡喃-6-甲醛為原料合成2-氧代-2H-苯并吡喃-6-羧酸的一般步驟如下：將6-甲基香豆素（25g，0.156mol）與氯苯（25ml）的混合物緩慢滴加到62.5%硫酸（152ml，含35g，0.4026mol）的溶液中，隨后再逐滴加入62.5%硫酸（20ml）。反應(yīng)在80-90℃下持續(xù)進(jìn)行1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)體系冷卻至室溫，并加入水（150ml）。在冰浴條件下，緩慢滴加25%氨水（43ml），隨后加入EtOAc（50ml）和丁酮（100ml），萃取兩次（每次20ml），合并有機(jī)層，通過蒸汽除去酮類溶劑。向該體系中加入DMSO（15ml）和HCl（10ml），并將殘余物重新加入反應(yīng)混合物中。在15-40℃下，緩慢滴加25%亞氯酸鈉（55ml）。將混合物在該溫度下攪拌30分鐘，隨后在74-80℃下攪拌15分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，分離有機(jī)層。向有機(jī)層中加入水（125ml），在30-40℃下滴加25%氨水（20ml）至溶液pH達(dá)到10，分離水層。向水層中加入DMSO（70ml），在30-40℃下滴加HCl（16ml），并通過逐滴加入HCl（15ml）將溫度升至65-75℃。將混合物在相同溫度下攪拌30分鐘。最終得到14.8g黃色固體產(chǎn)物，收率為50%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN103183606, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0039-0041
6-羧基香豆素
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS編號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2026/06/05 | XW02773480701 | 6-羧基香豆素
2-Oxo-2H-chromene-6-carboxylic acid | 7734-80-7 | 250mg | 66元 |
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