6-羧基香豆素屬羧基香豆素類衍生物中的一種，香豆素因環(huán)外基團(tuán)不同而有多種衍生物：羥基香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類、雙香豆素類、雙氫異香豆素等。
香豆素又稱香豆精，是順式鄰羥桂皮酸的內(nèi)酯及衍生物，以游離狀態(tài)及其甙廣泛分布于植物界，以傘形科、豆料、蕓香科、木樨科植物中為多。香豆素成分多具特異香氣，以前多作香料用，后分別發(fā)現(xiàn)許多具有生理活性，如秦皮中的七葉甙，具有抗菌作用，矮地茶中的巖白菜內(nèi)酯具止咳作用，祖師麻中的瑞香內(nèi)酯具鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛作用，補(bǔ)骨脂中的補(bǔ)骨脂內(nèi)酯用以治療白斑病等。
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以2-氧代-2H-苯并吡喃-6-甲醛為原料合成2-氧代-2H-苯并吡喃-6-羧酸的一般步驟如下：將6-甲基香豆素（25g，0.156mol）與氯苯（25ml）的混合物緩慢滴加到62.5%硫酸（152ml，含35g，0.4026mol）的溶液中，隨后再逐滴加入62.5%硫酸（20ml）。反應(yīng)在80-90℃下持續(xù)進(jìn)行1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)體系冷卻至室溫，并加入水（150ml）。在冰浴條件下，緩慢滴加25%氨水（43ml），隨后加入EtOAc（50ml）和丁酮（100ml），萃取兩次（每次20ml），合并有機(jī)層，通過蒸汽除去酮類溶劑。向該體系中加入DMSO（15ml）和HCl（10ml），并將殘余物重新加入反應(yīng)混合物中。在15-40℃下，緩慢滴加25%亞氯酸鈉（55ml）。將混合物在該溫度下攪拌30分鐘，隨后在74-80℃下攪拌15分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，分離有機(jī)層。向有機(jī)層中加入水（125ml），在30-40℃下滴加25%氨水（20ml）至溶液pH達(dá)到10，分離水層。向水層中加入DMSO（70ml），在30-40℃下滴加HCl（16ml），并通過逐滴加入HCl（15ml）將溫度升至65-75℃。將混合物在相同溫度下攪拌30分鐘。最終得到14.8g黃色固體產(chǎn)物，收率為50%。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: CN103183606, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0039-0041