N-(氨基磺?；?氨基甲酸叔丁酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

生產(chǎn)方法 

1189-71-5

75-65-0

148017-28-1

實施例22：N-[((2S,3S,4R,5R)-5-{6-[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基氨基]-9H-嘌呤-9-基}-3,4-二羥基四氫呋喃-2-基)甲基]磺酰胺（1-15）的合成步驟a：叔丁氧羰基氨磺酰胺的制備；在氮氣保護下，將叔丁醇（5.930g，0.080mol）溶于乙酸乙酯（100mL）中，置于乙腈/干冰浴中冷卻。緩慢滴加氯磺酰異氰酸酯（6.964mL，0.080mol）。將所得澄清溶液在約-40℃下于氮氣氛圍中攪拌2小時。更換冷卻浴為氯仿/干冰浴，使用裝有丙酮/干冰的冷指冷凝器置于反應燒瓶頂部，通入氨氣冷凝20分鐘，迅速形成白色固體。反應混合物在約-60℃下繼續(xù)攪拌3小時。移除冷指和冷卻浴，讓反應混合物在氮氣流下緩慢升溫至室溫。加入水（100mL）進行相分離，水相用乙酸乙酯（50mL）洗滌一次。將水相置于冰/水浴中冷卻，通過滴加20% H2SO4水溶液酸化至pH~2，產(chǎn)生白色沉淀，經(jīng)過濾分離，用水洗滌。產(chǎn)物在40℃下真空干燥過夜，得到白色固體（9.440g，收率60%）。LCMS：保留時間1.07分鐘，ESI-MS m/z 195（甲酸加合物）。

參考文獻：

[1] Organic Process Research and Development, 2004, vol. 8, # 3, p. 408 - 410

[2] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 9, p. 1853 - 1856

[3] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 5, p. 649 - 654

[4] Journal of Antibiotics, 1996, vol. 49, # 5, p. 478 - 484

[5] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, p. 2777 - 2779

N-(氨基磺?；?氨基甲酸叔丁酯 上下游產(chǎn)品信息

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