橙皮油內(nèi)酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
Auraptene (7-geranyloxycoumarin)是源自柑橘類植物的天然香豆素，具有重要的藥理特性，包括抗癌，抗炎，抗幽門螺桿菌，抗原毒性和神經(jīng)保護作用。Auraptene 可抑制 matrix metalloproteinase 2 (MMP-2) 以及關(guān)鍵的炎癥介質(zhì)，包括 IL-6、IL-8 和 chemokine (C-C motif) ligand-5(CCL5)。
化學性質(zhì)
可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于蕓香科植物化州柚或柚的未成熟或近成熟的干燥外層果皮；柑橘紅。
用途
橙皮油內(nèi)酯具有抗炎，止咳化痰的作用。
生產(chǎn)方法
Aurapten (5)的合成步驟：在氬氣保護下，將環(huán)氧丙烷（159μL，0.80mmol）加入到7-羥基香豆素（100mg，0.62mmol）和無水碳酸鉀（171mg，1.24mmol）在無水N,N-二甲基甲酰胺（5mL）中的攪拌混合物中。反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌3小時。反應(yīng)完成后，用1M鹽酸水溶液中和反應(yīng)混合物。將得到的棕色殘余物溶解于二氯甲烷（20mL）中，依次用水（2×20mL）、飽和食鹽水（30mL）洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。減壓除去溶劑，得到棕色油狀物，通過快速柱色譜法純化，使用二乙醚-己烷（1:1）作為洗脫劑，得到白色粉末狀產(chǎn)物5（181mg，收率76%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR和高分辨快原子轟擊質(zhì)譜（HR-FABMS）確認。
參考文獻：
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[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 8, p. 1604 - 1610
橙皮油內(nèi)酯
上下游產(chǎn)品信息
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下游產(chǎn)品