橙皮油內(nèi)酯
| 中文名稱 | 橙皮油內(nèi)酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 橙皮油內(nèi)酯;葡萄內(nèi)酯;橙皮油內(nèi)酯, 來(lái)源于柚;葡萄內(nèi)脂;橙皮油內(nèi)酯AURAPTEN;橙皮油素標(biāo)準(zhǔn)品;橙皮油素對(duì)照品;(E)-7-((3,7-二甲基辛烷-2,6-二烯-1-基)氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮 |
| 英文名稱 | AURAPTENE |
| 英文同義詞 | AURAPTENE;7-GERANYLOXYCOUMARIN;7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one;7-[[(3E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one;Aurapten【C19H22O3】;7-[[(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-2H-chromen-2-one;Auraptene, 98%, from Citrus maxima (Burm.) Merr.;2H-1-Benzopyran-2-one,7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]- |
| CAS號(hào) | 495-02-3 |
| 分子式 | C19H22O3 |
| 分子量 | 298.38 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 植物提取物;合成;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;木脂素;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品 |
| Mol文件 | 495-02-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
橙皮油內(nèi)酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 91 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 455.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.079±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 二甲基亞砜：>20mg/mL |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 白色至類(lèi)白色 |
| 穩(wěn)定性 | 可在-20°C下的DMSO中的溶液儲(chǔ)存長(zhǎng)達(dá)3個(gè)月。 |
| InChI | 1S/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+ |
| InChIKey | RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N |
| SMILES | C\C(C)=C\CC\C(C)=C\COc1ccc2C=CC(=O)Oc2c1 |
| LogP | 5.690 (est) |
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MMP-2
|
93-35-6
6138-90-5
495-02-3
Aurapten (5)的合成步驟：在氬氣保護(hù)下，將環(huán)氧丙烷（159μL，0.80mmol）加入到7-羥基香豆素（100mg，0.62mmol）和無(wú)水碳酸鉀（171mg，1.24mmol）在無(wú)水N,N-二甲基甲酰胺（5mL）中的攪拌混合物中。反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，用1M鹽酸水溶液中和反應(yīng)混合物。將得到的棕色殘余物溶解于二氯甲烷（20mL）中，依次用水（2×20mL）、飽和食鹽水（30mL）洗滌，并用無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓除去溶劑，得到棕色油狀物，通過(guò)快速柱色譜法純化，使用二乙醚-己烷（1:1）作為洗脫劑，得到白色粉末狀產(chǎn)物5（181mg，收率76%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)1H NMR、13C NMR和高分辨快原子轟擊質(zhì)譜（HR-FABMS）確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Phytochemistry, 1998, vol. 47, # 8, p. 1521 - 1525
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2004, vol. 52, # 10, p. 1171 - 1174
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788
[4] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 8, p. 1604 - 1610
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 2932990090 |
| 存儲(chǔ)類(lèi)別 | 11 - 可燃固體 |