1532-97-4
68-12-2
22960-16-3
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將4-溴異喹啉（2.0 g，9.6 mmol）溶解于30 mL經(jīng)重蒸餾的四氫呋喃（THF）中，冷卻至-65°C。緩慢滴加正丁基鋰（4.0 mL，10 mmol，2.5 M的THF溶液）。保持該溫度，攪拌反應(yīng)混合物30分鐘。隨后，逐滴加入N,N-二甲基甲酰胺（730 mg，10 mmol），并在相同溫度下繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后，向混合物中加入100 mL飽和氯化銨水溶液。用乙酸乙酯（50 mL × 3）萃取反應(yīng)混合物。合并有機(jī)層，用100 mL鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（洗脫梯度：0-100%乙酸乙酯/石油醚）純化，得到異喹啉-4-甲醛（550 mg，黃色固體，產(chǎn)率：36%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 10.41（s，1H），9.45（s，1H），9.22（d，J = 8.4 Hz，1H），8.96（s，1H），8.10（d，J = 8.4 Hz，1H），7.96-7.92（m，1H），7.76（t，J = 8.4 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 35, p. 10317 - 10328
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 26, p. 4458 - 4467
[3] Patent: US2017/37050, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0346-0349