19499-61-7
中文名稱
N-甲基-3-硝基芐胺
英文名稱
(3-Nitrobenzyl)methylamine
CAS
19499-61-7
分子式
C8H10N2O2
分子量
166.18
MOL 文件
19499-61-7.mol
更新日期
2025/04/14 14:35:34
19499-61-7 結構式
基本信息
中文別名
N-甲基-3-硝基芐胺3-硝基-N-甲基苯甲胺
N-甲基-3-硝基芐胺 10G
N-甲基-3-硝基芐胺,95%
N-甲基-N-(3-硝基芐基)胺
N-甲基-3-硝基芐胺(CAS號:19499-61-7)
英文別名
(3-Nitrobenzyl)methy(3-NITROBENZYL)METHYLAMINE
3-Nitro-N-methylbenzylamine
(3-NITROBENZYL)METHYLAMINE 95%
N-METHYL-N-(3-NITROBENZYL)AMINE
N-Methyl-3-nitrobenzylamine,95%
N-Methyl-3-nitrobenzylaMine, 95%
(3-Nitrobenzyl)MethylaMine, 98%+
N-Methyl(3-nitrophenyl)methanamine
N-Methyl-N-(3-nitrobenzyl)amine ,97%
所屬類別
有機原料：烴類硝化物物理化學性質
熔點160 °C
沸點128 °C
密度1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)8.94±0.10(Predicted)
形態(tài)Oil
外觀Light brown to brown Liquid
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C8H10N2O2/c1-9-6-7-3-2-4-8(5-7)10(11)12/h2-5,9H,6H2,1H3
InChIKeyNTPAPKLGADEFAM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CNC)=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1
制備方法
方法1
99-61-6
74-89-5
19499-61-7
1. 在螺旋蓋通孔反應瓶中依次加入間硝基苯甲醛（1當量，13.2 mmol，2.0 g）、40%甲胺水溶液（1.1當量，14.5 mmol，0.95 mL）和3A分子篩（100 mg）。 2. 將反應混合物在80℃下加熱反應24小時。 3. 反應完成后，冷卻至室溫，用氯仿（3 mL）稀釋反應混合物，并過濾除去分子篩。 4. 通過旋轉蒸發(fā)去除溶劑，得到粗產物。將粗產物溶解于甲醇（30 mL）中，并冷卻至0℃。 5. 分三批加入硼氫化鈉（1.1當量，14.5 mmol，550 mg），將反應混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)反應24小時。 6. 反應完成后，用5%氫氧化銨水溶液（10 mL）淬滅反應，并通過旋轉蒸發(fā)濃縮去除溶劑。 7. 將得到的水層用二氯甲烷（3×10 mL）萃取，合并有機相。 8. 有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾后通過旋轉蒸發(fā)濃縮濾液。 9. 殘余物通過硅膠快速色譜法純化，或在真空下蒸餾，得到目標產物N-甲基-3-硝基芐胺。
參考文獻：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 12,
[2] Patent: WO2013/140347, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[3] Patent: US2015/51257, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0519-0520