N-羥基氨基甲酸叔丁酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
用途
用于合成羥胺衍生物、叔丁基-N-(酰氧基)氨基甲酸酯和N,O-二酰化N-羥基芳基磺酰胺的試劑；通過(guò)疊氮化物與亞硝基Diels-Alder加合物環(huán)加成來(lái)制備氮丙啶類化合物；用于合成α-氨氧基酸的試劑；用于制備氧肟酸的中間體；氧肟酸輕度氧化為?；鶃喯趸衔镆约碍h(huán)加成反應(yīng)
生產(chǎn)方法
以二碳酸二叔丁酯為原料合成N-羥基氨基甲酸叔丁酯的一般步驟如下：首先，按照改進(jìn)的文獻(xiàn)方法制備N-羥基氨基甲酸叔丁酯（6a）。將鹽酸羥胺（NH2OH·HCl，9.7g，140mmol）和碳酸鉀（K2CO3，9.7g，700mmol）懸浮于乙醚（Et2O，60mL）和水（H2O，2mL）的混合溶劑中，室溫下攪拌約1小時(shí)，期間有二氧化碳?xì)怏w生成。隨后，在0℃下緩慢滴加二碳酸二叔丁酯（Boc2O，20.0g，92mmol）的乙醚（Et2O，40mL）溶液，滴加完畢后，將反應(yīng)混合物于室溫下繼續(xù)攪拌12小時(shí)。反應(yīng)完成后，潷析出有機(jī)相，并用乙醚（Et2O，3×30mL）洗滌固體殘留物。合并有機(jī)層，減壓濃縮，所得殘余物用環(huán)己烷/甲苯混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物6a，為白色固體，產(chǎn)量11.3g（85mmol，收率92%），熔點(diǎn)57-58℃。產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 4, p. 543 - 553
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[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 4, p. 978 - 983
[5] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 11, p. 2559 - 2567
N-羥基氨基甲酸叔丁酯
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品