(Triisopropylsilyl)acetylene
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- CAS-Nr.
- 89343-06-6
- Englisch Name:
- (Triisopropylsilyl)acetylene
- Synonyma:
- ETHYNYLTRIISOPROPYLSILANE;ethynyltris(propan-2-yl)silane;TIPS ACETYLENE;Triisopropylacetylene;(Triisopropylsilyl)acetylene,97%;DK423;DKSI047;DKFELEX0266;JACS-89343-06-6;Triisopropylsilylethyne
- CBNumber:
- CB0416001
- Summenformel:
- C11H22Si
- Molgewicht:
- 182.38
- MOL-Datei:
- 89343-06-6.mol
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(Triisopropylsilyl)acetylene Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 50-51 °C
- Siedepunkt:
- 50-52 °C/0.6 mmHg (lit.)
- Dichte
- 0.813 g/mL at 25 °C (lit.)
- Brechungsindex
- n20/D 1.4527(lit.)
- Flammpunkt:
- 133 °F
- storage temp.
- under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
- L?slichkeit
- Miscible with organic solvents.
- Aggregatzustand
- liquid
- Farbe
- Clear, colourless
- Wichte
- 0.813
- Hydrolytic Sensitivity
- 4: no reaction with water under neutral conditions
- BRN
- 3536241
- InChI
- InChI=1S/C11H22Si/c1-8-12(9(2)3,10(4)5)11(6)7/h1,9-11H,2-7H3
- InChIKey
- KZGWPHUWNWRTEP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- [Si](C#C)(C(C)C)(C(C)C)C(C)C
- CAS Datenbank
- 89343-06-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gef?hrlicher |
Xi |
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| R-S?tze: |
36/37/38 |
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| S-S?tze: |
26-36/37/39-37/39 |
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| RIDADR |
UN 1993 3/PG 3 |
|
|
| WGK Germany |
3 |
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| TSCA |
N |
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| HazardClass |
3.2 |
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| PackingGroup |
III |
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| HS Code |
29319090 |
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| Speicherklasse |
3 - Flammable liquids |
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| Hazard Classifications |
Eye Irrit. 2
Flam. Liq. 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3 |
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| Bildanzeige (GHS) |
 
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H226 |
Flüssigkeit und Dampf entzündbar. |
Entzündbare Flüssigkeiten |
Kategorie 3 |
Warnung |
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| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P210 |
Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen. |
| P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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(Triisopropylsilyl)acetylene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
clear colorless liquid
Physikalische Eigenschaften
colorless clear liquid; bp 50–52 °C at 0.8 hPa
(0.6 mmHg), flash point 56 °C (closed cup); d = 0.813.
Verwenden
(Triisopropylsilyl)acetylene (TIPS-acetylene) is an
easily handled and inexpensive monoprotected acetylene used
as an attractive substitute for trimethylsilylacetylene (TMSacetylene).
The bulkier silyl protecting group of TIPS-acetylene
provides stability in a wider range of reaction conditions than
TMS-acetylene. Its higher boiling point also provides better handling
and safety than TMS-acetylene (bp 87–88°C at 12 hPa
(9 mmHg)). The general utility of TIPS-acetylene is often highlighted
in the transition metal-catalyzed C–C bond formations， including but not limited to transition metal-catalyzed Coupling Reactions；Reaction of TIPS-acetylide with Electrophiles；Synthesis of Polyynes；Transition Metal-catalyzed Cross-addition of TIPSacetylene
to Alkynes；Hydroalkynylation；Direct Alkynylation；Conjugate Addition；Cycloaddition；Ring-opening Reactions etc.
Application
(Triisopropylsilyl)acetylene is often used in palladium-catalyzed Sonogashira coupling reactions to react with aryl halides to generate terminal alkynes. This reaction has good functional group compatibility and is suitable for later modification of drug molecules. It can be used for rhodium-catalyzed asymmetric alkynylation of α,β-unsaturated ketones to generate products with high stereoselectivity.
Allgemeine Beschreibung
Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a cobalt/Duphos catalyst is reported. A Sonogashira coupling reaction between 1-bromo-3-iodo-5-
tertbutylbenzene and (triisopropylsilyl)acetylene is reported.
Lager
(Triisopropylsilyl)acetylene (Ethynyltriisopropylsilane) is stable to air and moisture, incompatible with strong acids, bases, or oxidants, and flammable vapor and liquid. Skin/eye contact and inhalation should be avoided.
(Triisopropylsilyl)acetylene Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
5-Ethynylisophthalic acid
4-ETHYNYLBENZYL ALCOHOL 97
(3-(1-(triisopropylsilyl)-5-(triMethylsilyl) penta-1,4-diyn-3-ylidene)penta-1,4-diyne- 1,5-diyl)bis(triisopropylsilane)
TIPS-anthracene
(3-(dibroMoMethylene)-5-(triisopropylsilyl) penta-1,4-diynyl)triMethylsilane
1,3-Cyclopentadiene-1,3-dicarboxylic acid, 2,4-dimethyl-5-[[tris(1-methylethyl)silyl]methylene]-, 1,3-diethyl ester
(Triisopropylsilyl)acetylene Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
Global( 308)Lieferanten
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- ETHYNYLTRIISOPROPYLSILANE
- TIPS ACETYLENE
- 89343-06-6
- 64028-91-1
- CHCH323SiCCH
- C11H22Si1
- CH32CH3SiCCH
- CH32CH3SiC8801CH
- Organic Building Blocks
- Terminal
- Ethynylsilanes
- Si-(C)4 Compounds
- Acetylenes
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