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6,7-Dihydroxy-2-benzopyron

Esculetin Struktur
305-01-1
CAS-Nr.
305-01-1
Bezeichnung:
6,7-Dihydroxy-2-benzopyron
Englisch Name:
Esculetin
Synonyma:
6,7-DIHYDROXYCOUMARIN;AESCULETIN;6,7-Dihydroxy-2H-chromen-2-one;Synonym;Esculetine;CICHORIGENIN;Esculeti;ESCULETIN;ESCULETOL;Nsc 26428
CBNumber:
CB1456020
Summenformel:
C9H6O4
Molgewicht:
178.14
MOL-Datei:
305-01-1.mol

6,7-Dihydroxy-2-benzopyron Eigenschaften

Schmelzpunkt:
271-273 °C(lit.)
Siedepunkt:
270.35°C (rough estimate)
Dichte
1.3431 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4500 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Solubility Almost insoluble in boiling water, ether; soluble in hot ethanol, glacial acetic acid
Aggregatzustand
powder
pka
1.71(at 25℃)
Farbe
Light yellow
S?ure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
Weak blue uorescence (1.5) to strong blue uorescence (2.0)
Wasserl?slichkeit
slightly soluble
Merck 
14,3697
BRN 
152788
Major Application
antiinflammatory, Herbicides, cosmetics, teeth whitening agent, antifungal, neurodegenerative andfungal, antibacterial, antiviral, treating drug-induced weight gain, neurodegenerative and blood coagulation disorders, cancer, amyloidosis, skin impairments and baldness
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
SKIN CONDITIONING
InChI
1S/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H
InChIKey
ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Oc1cc2OC(=O)C=Cc2cc1O
LogP
0.980 (est)
CAS Datenbank
305-01-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Coumarin, 6,7-dihydroxy-(305-01-1)
EPA chemische Informationen
Esculetin (305-01-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GN6382500
HS Code  29322090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

6,7-Dihydroxy-2-benzopyron Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

YELLOWISH CRYSTALLINE POWDER

Verwenden

In the presence of esculetin and HA14-1 (sc-205911) expression of the death receptor 4 (DR4) has been observed to be upregulated and extracellular-regulated kinase (ERK) to be activated. Other studies suggest that esculetin upregulates death receptor 5 (DR5) protein expression, and enhances TRAIL-induced apoptosis. It also inhibits the activity of 12-LO (12-lipoxygenase), and decreases leukotriene biosynthesis during 5-LO inhibition.

Definition

ChEBI: A hydroxycoumarin that is umbelliferone in which the hydrogen at position 6 is substituted by a hydroxy group. It is used in filters for absorption of ultraviolet light.

Allgemeine Beschreibung

Esculetin is a derivative of coumarin, found in various plant species including Cichorium intybus (chicory), Bougainvillea spectabilis, Artemisia capillaris, etc and leaves of Citrus limonia (Rutaceae), Ceratostigma willmottianum, etc. It exhibits multiple pharmacological activities and is found to be a potent inhibitor of cyclooxygenase, 5-lipoxygenase, 12-lipoxygenase, catechol-O-methyl transferase, NADPH oxidase and xanthine oxidase enzymes.

l?uterung methode

It forms prisms from AcOH, aqueous EtOH or aqueous MeOH, and provides leaflets on sublimation in a vacuum. [Kagan J Am Chem Soc 88 2617 1966, Marby et al. Phytochemistry 4 492 1965.] Esculin (the 6-glucoside) has m 215o(dec), [] D -41o (c 5, pyridine). [Beilstein 18 III/IV 1322, 18/3 V 202.]

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  • 305-01-1
  • C9H4O2OH2
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