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1-Chlor-2-nitrobenzol

2-Nitrochlorobenzene Struktur
88-73-3
CAS-Nr.
88-73-3
Bezeichnung:
1-Chlor-2-nitrobenzol
Englisch Name:
2-Nitrochlorobenzene
Synonyma:
1-CHLORO-2-NITROBENZENE;ONCB;2-CHLORONITROBENZENE;O-CHLORONITROBENZENE;O-NITROCHLOROBENZENE;C6H4ClNO2;ORTHO-CHLORONITROBENZENE;2-Chloro-1-nitrobenzene;2-cnb;lenvaint-F
CBNumber:
CB3767980
Summenformel:
C6H4ClNO2
Molgewicht:
157.55
MOL-Datei:
88-73-3.mol

1-Chlor-2-nitrobenzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
31-33 °C (lit.)
Siedepunkt:
246 °C (lit.)
Dichte
1.348 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
5.4 (vs air)
Dampfdruck
0.04 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
1.5520 (estimate)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
alcohol: soluble
Aggregatzustand
Fused Crystalline Mass
Farbe
Yellow
PH
6 (0.4g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze
1.15-13.1%(V)
Wasserl?slichkeit
0.43 g/L (20 ºC)
Merck 
14,2151
BRN 
509273
Henry's Law Constant
1.1×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Altschuh et al. (1999)
Stabilit?t:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, reducing agents, strong bases, alkali metals.
InChI
1S/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H
InChIKey
BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[O-][N+](=O)c1ccccc1Cl
CAS Datenbank
88-73-3(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 65, 123) 2020
NIST chemische Informationen
Benzene, 1-chloro-2-nitro-(88-73-3)
EPA chemische Informationen
o-Chloronitrobenzene (88-73-3)

Sicherheit

Kennzeichnung gef?hrlicher T
R-S?tze: 22-24-52-53-52/53
S-S?tze: 36/37/39-45-60-38-28A
RIDADR  UN 1578 6.1/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. CZ0875000
Selbstentzündungstemperatur 500 °F
Hazard Note  Toxic
TSCA  TSCA listed
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29049085
Speicherklasse 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 3 Dermal
Acute Tox. 3 Oral
Giftige Stoffe Daten 88-73-3(Hazardous Substances Data)

1-Chlor-2-nitrobenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBE BIS GRüNE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft m?glich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ?tzender Rauche (Stickstoffoxide, Chlors. ICSC 0126, Chlorwasserstoffs. ICSC 0163 und Phosgens. ICSC 0007). Starkes Oxidationsmittel. Reagiert mit brennbaren und reduzierenden Stoffen.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt.(S. Anm.)
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20 °C kann sehr schnell eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt leicht die Augen. M?glich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Meth?moglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verz?gert ein. ?rztliche Beobachtung notwendig. (s. Anm.).

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

M?glich sind Auswirkungen auf Blutund Leber. Führt zu Meth?moglobinbildung, Blutarmutund Lebersch?den.

LECKAGE

Verschüttetes Material in abdichtbaren Beh?ltern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgf?ltig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT mit S?gemehl oder anderen brennbaren Absorptionsmitteln binden. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R24:Giftig bei Berührung mit der Haut.
R52:Sch?dlich für Wasserorganismen.
R53:Kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R52/53:Sch?dlich für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Beh?lter sind als gef?hrlicher Abfall zu entsorgen.
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzger?t anlegen.

Aussehen Eigenschaften

C6H4ClNO2, 1-Nitro-2-chlorbenzol, o-Chlornitrobenzol. Schwach gelbe, wasserunlösliche Kristalle mit unangenehmen Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reagiert heftig mit reduzierenden Stoffen und bildet mit starken Oxidationsmitteln explosionsfähige Verbindungen.
Starke Methämoglobinbildnung

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Substanzkontakt vermeiden.

Verhalten im Gefahrfall

Mechanisch aufnehmen, Staubentwicklung vermeiden. In dicht geschlossenen Gefäßen der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Wassersprühstrahl, Löschpulver

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Bei Berührung mit der Haut gründlich mit Polyethylenglycol abwaschen. Wasser wenig erfolgreich. Vergiftungssymptome können auch erst nach vielen Stunden auftreten, deshalb ärztliche Überwachung für mindestens 48 Stunden.
Nach Augenkontakt: Bei Berührung mit den Augen gründlich mit viel Wasser und geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten spülen und Arzt konsultieren. Vorher möglichst 1 - 2 Tropfen Chibro-Kreakain und Isogutt-Augentropfen
Nach Einatmen: Für Frischluft sorgen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen und reichlich Wasser nachtrinken lassen, wenn vorhanden mit Aktivkohle. Erbrechen vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Beschmutzte Kleidung sofort ausziehen.
Folgende Symptome können auftreten: Cyanose. Methämoglobinämie.
starker Methämoglobinbildner, krebserzeugendes Potential.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst als halogenhaltige organische Lösemittelabfälle oder fest als Feststoffabfälle.

Chemische Eigenschaften

yellow solid with a characteristic odour

Verwenden

Intermediate, especially for dyes.

Vorbereitung Methode

Nitration of chlorobenzene with mixed acid (30/56/14) typically gives an isomer mix in 98 % yield consisting of 34 – 36 % 2-Nitrochlorobenzene, 63 – 65 % 4- chloronitrobenzene, and only ca. 1 % 3- chloronitrobenzene. The ortho – para ratio of about 0.55 is in sharp contrast to the 1.6 obtained with nitrotoluene isomers. As with the nitration of toluene, much work has been done on isomer control so that the producer might have some flexibility towards the balance of isomer demand. Although no major change in ratio has been achieved, the situation is better for nitrochlorobenzene than nitrotoluenes, because the favored isomer is in much greater demand. In further contrast to the nitration of toluene, the nitration of chlorobenzene in the presence of phosphoric acid decreases the proportion of 4-Nitrochlorobenzene, and the use of phosphoric acid in the presence of a transition-metal catalyst is said to increase the ortho – para ratio to ca. 0.8.

Allgemeine Beschreibung

Yellow crystals with an aromatic odor. Sinks in water.

Air & Water Reaktionen

2-Nitrochlorobenzene may be sensitive to prolonged exposure to air and light. Insoluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

O-NITROCHLOROBENZENE is incompatible with strong bases and strong oxidizing agents. 2-Nitrochlorobenzene will react with ammonia.

Hazard

Toxic by inhalation and ingestion. Combustible. Questionable carcinogen.

Health Hazard

INHALATION: Headache, languour, anemia. Irritation of nose and throat, cyanosis, shallow respiration, convulsions, and coma. EYES: Irritation. SKIN: Irritation. INGESTION: Forms methemoglobin giving rise to cyanosis and blood changes.

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen with experimental carcinogenic and neoplastigenic data. Poison by ingestion, skin contact, and probably inhalation. Combustible when exposed to heat or flame. To fight fire, use water, foam. Potentially explosive reaction with ammonia at 160℃/30 bar. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-, NOx, and phosgene. See also other chloronitrobenzene entries and NITRO COMPOUNDS of AROMATIC HYDROCARBONS.

l?uterung methode

Crystallise it from EtOH, MeOH or pentane (charcoal). [Beilstein 5 IV 721.]

1-Chlor-2-nitrobenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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