1-Acetyl-5-bromoindoline
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- CAS-Nr.
- 22190-38-1
- Englisch Name:
- 1-Acetyl-5-bromoindoline
- Synonyma:
- 1-(5-Bromoindolin-1-yl)ethan-1-one;BUTTPARK 75\04-10;1-ACETYL-5-BROMOINDOLINE;5-bromo-N-acetylindoline;1-ACETYL-5-BROMOINDOLINE 98%;1-Acetyl-5-bromoindoline,98%;1-Acetyl-5-bromoindoline,97%;1-(5-bromoindolin-1-yl)ethanone;1-(5-bromo-1-indolinyl)ethanone;1-ACETYL-5-BROMO-2,3-DIHYDROINDOLE
- CBNumber:
- CB4114442
- Summenformel:
- C10H10BrNO
- Molgewicht:
- 240.1
- MOL-Datei:
- 22190-38-1.mol
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1-Acetyl-5-bromoindoline Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 118-121°C
- Siedepunkt:
- 423.6±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.529±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20°C
- Aggregatzustand
- powder to crystal
- pka
- 0.27±0.20(Predicted)
- Farbe
- White to Yellow to Orange
- BRN
- 165052
- InChI
- 1S/C10H10BrNO/c1-7(13)12-5-4-8-6-9(11)2-3-10(8)12/h2-3,6H,4-5H2,1H3
- InChIKey
- WQKQAIXOTCPWFE-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC(=O)N1CCc2cc(Br)ccc12
- CAS Datenbank
- 22190-38-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gef?hrlicher |
Xi |
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| R-S?tze: |
36/37/38-52/53 |
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| S-S?tze: |
26-36/37/39-61 |
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| WGK Germany |
3 |
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| HazardClass |
IRRITANT |
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| HS Code |
2933998090 |
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| Speicherklasse |
11 - Combustible Solids |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizit?t oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
|
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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1-Acetyl-5-bromoindoline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Verwenden
1-Acetyl-5-bromoindoline is a valuable organic compound and could be used to synthesise 5-bromoindoline, 5-Bromo-7-nitroindoline, and others.
Synthese
The synthesis method of 1-Acetyl-5-bromoindoline is as follows: add acetyl chloride (5.5 mmol, 1.1 equiv) to a stirred solution of 5-Bromoindolin (5 mmol, 1.0 equiv) and Et3N (7.5 mmol,1.5 equiv) in CH2Cl2 (15 mL) at 0°C. Stir the resulting mixture for 1 h under N2 atmosphere. Quench the reaction with NaHCO3 solution (20 mL). Separate the aqueous layer and wash with DCM (15 mL) and combine the organic layers. Dry the organicsolution over anhydrous Na2SO4 and evaporate under vacuum. Purify the residue by column chromatography on silica gel.
Einzelnachweise
[1] ZHIYONG TAN*, WEI GUO* Visible Light Mediated Chemoselective Hydroxylation of Benzylic Methylenes[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2024, 89 4: 2656-2664. DOI:
10.1021/acs.joc.3c02683.
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