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Benzophenon-3,3':4,4'-tetracarbonsaeuredianhydrid

3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic dianhydride Struktur
2421-28-5
CAS-Nr.
2421-28-5
Bezeichnung:
Benzophenon-3,3':4,4'-tetracarbonsaeuredianhydrid
Englisch Name:
3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic dianhydride
Synonyma:
BTDA;NOTAVAILABLE;5,5'-Carbonylbis(isobenzofuran-1,3-dione);4,4'-CARBONYLDIPHTHALIC ANHYDRIDE;Benzophenone-3,3',4,4'-tetracarboxylic dianhydride;Benzophenone-3,3',4,4'-tetracarboxylic dianhydride;3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic acid dianhydride;5,5'-Carbonylbis;LABOTEST-BB LT02097910;4,4'-Diphthalic anhydride ketone
CBNumber:
CB5164853
Summenformel:
C17H6O7
Molgewicht:
322.23
MOL-Datei:
2421-28-5.mol

Benzophenon-3,3':4,4'-tetracarbonsaeuredianhydrid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
218-222 °C (lit.)
Siedepunkt:
320°C 5mm
Dichte
1,57 g/cm3
Dampfdichte
1.4 (vs air)
Dampfdruck
<0.1 mm Hg ( 0 °C)
Brechungsindex
1.6380 (estimate)
Flammpunkt:
324 °C
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
L?slichkeit
DMF: 0.1 g/mL, clear
Aggregatzustand
Needles or Crystalline Powder
Farbe
Off-white to brown
Explosionsgrenze
16%
Wasserl?slichkeit
REACTS
Sensitive 
Moisture Sensitive
maximale Wellenl?nge (λmax)
580nm(CH3CN)(lit.)
Sublimation 
220-230 ºC
BRN 
761777
Stabilit?t:
Hygroscopic
InChI
1S/C17H6O7/c18-13(7-1-3-9-11(5-7)16(21)23-14(9)19)8-2-4-10-12(6-8)17(22)24-15(10)20/h1-6H
InChIKey
VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C1OC(=O)c2cc(ccc12)C(=O)c3ccc4C(=O)OC(=O)c4c3
LogP
3.3 at 25℃
NIST chemische Informationen
Bis-(3-phthalyl anhydride) ketone(2421-28-5)
EPA chemische Informationen
Benzophenonetetracarboxylic dianhydride (2421-28-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37
S-S?tze: 25
WGK Germany  1
21
Selbstentzündungstemperatur 975 °F
TSCA  TSCA listed
HS Code  29183000
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Benzophenon-3,3':4,4'-tetracarbonsaeuredianhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S25:Berührung mit den Augen vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white crystall powder

Verwenden

BTDA is important monomer of polyimide, and used for production of polyimide material.

Application

3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic dianhydride (BTDA) is used for:
(1) Synthesis of polyimides
(2) Preparation of cellulose acetate (AC) hydrogels
(3) Curing epoxy powder coatings
(4) Preparation of nanocomposite films
(5) BTDA-formed polyimide/copolymer as dielectric layer for high-performance OFET memory devices

Allgemeine Beschreibung

Benzophenone-3,3′,4,4′-tetracarboxylic acid is formed by hydrolysis, it can be converted to the dianhydride by treating with Ac2O (molar ratio 4 to 1 of acid).The dianhydride is used to synthesize polyimides, which are highly flexible in nature due to the presence of keto and carbonyl groups in the dianhydride molecule. The keto and carbonyl groups subsequently increase the spacing between the imide rings enhancing the solubility and processibility.

l?uterung methode

The main impurity is the free acid formed by hydrolysis (check for OH bands in the IR). This can be converted to the dianhydride by treating with Ac2O (molar ratio of 4 to 1 of acid), heating at 110-120o for 1.5 to 2hours, cooling to 0—5o and collecting the dianhydride. This is then dissolved in hot dioxane or Me2CO, filtered and cooled to 10—15o. The moisture sensitive solid is collected and dried at 120—130o in vacuo. It has been sublimed at high vacuum. [Faberov et al. J Org Chem USSR 4 153 (English translation) 1968.]

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