Benzophenon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
WEISSE KRISTALLE MIT ROSEN?HNLICHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Beim Verbrennen Bildung giftiger Gase. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfen bei 20°C vernachl?ssigbar; eine bel?stigende Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.
LECKAGE
Verschüttetes Material in Beh?ltern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R52/53:Sch?dlich für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R67:D?mpfe k?nnen Schl?frigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitssch?dlich: kann beim Verschlucken Lungensch?den verursachen.
R62:Kann m?glicherweise die Fortpflanzungsf?higkeit beeintr?chtigen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R48/20:Gesundheitssch?dlich: Gefahr ernster Gesundheitssch?den bei l?ngerer Exposition durch Einatmen.
R11:Leichtentzündlich.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S60:Dieses Produkt und sein Beh?lter sind als gef?hrlicher Abfall zu entsorgen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ?rztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S33:Ma?nahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S9:Beh?lter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Aussehen Eigenschaften
C13H10O; Diphenylketon. Farblose Kristalle mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
LD
50 (oral, Maus): 2895 mg/kg
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Trocken aufnehmen und entsorgen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver.
Brennbar.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abspülen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Ether als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
Benzophenone is a combustible, white, crystalline solid with a rose-like odor. soluble in ethanol, ether, chloroform and other organic solvents and monomers, insoluble in water. It is a free radical photoinitiator, mainly used in free radical UV curing systems, such as coatings, inks, adhesives, etc. It can be prepared in several ways, for example, by Friedel–Crafts reaction of benzene and benzoyl chloride with aluminum chloride, or of benzene and carbon tetrachloride, and oxidation of diphenylmethane.
Occurrence
Benzophenone has been found in various fruits, including Vitis vinifera L., black tea, cherimoya (Annona cherimola), mountain papaya (Carica pubescens), and soursop (Annona muricata L.).
Verwenden
Benzophenone is used as a synthetic intermediate
for manufacture of pharmaceuticals and agricultural chemicals.
It is also used as a photoinitiator in UV-curable printing
inks, as a fragrance in perfumes, as a flavor enhancer
in foods. Benzophenone can be added as a
UV-absorbing agent to plastics, lacquers, and coatings at concentrations
of 2–8%.
Vorbereitung Methode
Benzophenone is commercially synthesized by the atmospheric
oxidation of diphenylmethane using a catalyst of
copper naphthenate. Alternatively, it can be produced by a
Friedel–Crafts acylation of benzene using either benzoyl
chloride or phosgene in the presence of aluminum chloride
.
Definition
ChEBI: Benzophenone is the simplest member of the class of benzophenones, being formaldehyde in which both hydrogens are replaced by phenyl groups. It has a role as a photosensitizing agent and a plant metabolite.
Allgemeine Beschreibung
Benzophenone(119-61-9) appears as white solid with a flowery odor. May float or sink in water. It is a widely used building block in organic chemistry, being the parent diarylketone.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivit?t anzeigen
Ketones, such as Benzophenone, are reactive with many acids and bases liberating heat and flammable gases (e.g., H2). The amount of heat may be sufficient to start a fire in the unreacted portion of the ketone. Ketones react with reducing agents such as hydrides, alkali metals, and nitrides to produce flammable gas (H2) and heat. Ketones are incompatible with isocyanates, aldehydes, cyanides, peroxides, and anhydrides. They react violently with aldehydes, HNO3, HNO3 + H2O2, and HClO4. Benzophenone can react with oxidizing materials.
Health Hazard
Ingestion causes gastrointestinal disturbances. Contact causes eye irritation and, if prolonged, irritation of skin.
Brandgefahr
Flash point data for Benzophenone are not available, but Benzophenone is probably combustible.
Kontakt-Allergie
Unsubstituted benzophenone is largely used in chemical
applications. It acts as a marker for photoallergy to
ketoprofen.
Materials Uses
Among the diverse electroactive components employed in the molecular design of OLED materials, the benzophenone core has attracted much attention as a fragment for the synthesis of organic semiconductors. On the other hand, benzophenone also functions as a classical phosphor with high intersystem crossing efficiency. This characteristic makes it a compelling candidate for effective reverse intersystem crossing, with potential in leading to the development of thermally activated delayed fluorescent (TADF) emitters
[1].
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by ingestion andintraperitoneal routes. Combustible when heated.Incompatible with oxidizers. When heated todecomposition it emits acrid and irritating fumes.
m?gliche Exposition
Benzophenone is used in UV curing
of inks and coatings; as an intermediate; as an odor fixative
in fragrances, flavoring, soaps; in the manufacture of pharmaceuticals
and insecticides; in organic syntheses.
Carcinogenicity
Lifetime dermal carcinogenicity
studies in mice and rabbits did not show any tumor excess
in the treated animals. Female Swiss mice and
New Zealand White rabbits of both sexes were treated dermally
with 0, 5, 25, or 50% of benzophenone (0.02 mL) twice
a week for 120 or 180 weeks. Weekly examination of the
rabbits did not reveal any reduction in survival or appearance
of tumors. Mice treated with benzophenone did not show any
excess in the number of tumor-bearing animals or in total
number of tumors compared to untreated control animals.
Although three skin tumors were observed in the benzophenone-
treated mice (one case of squamous cell carcinoma and
two cases of squamous cell papilloma), there were also three
tumors (one carcinoma and toe papillomas) observed in the
control animals.
Stoffwechsel
Benzophenone's main metabolic pathway in the rabbit is by reduction to benzhydrol, which is excreted conjugated with glucuronic acid(Williams, 1959).
Solubility in organics
Insoluble in water and glycerin, slightly soluble in Propylene glycol, 6% soluble in alcohol, soluble inmost perfume oils.
Versand/Shipping
UN1224 Ketones, liquid, n.o.s., Hazard Class: 3;
Labels: 3—Flammable liquid, Technical Name Required.
UN3077 Environmentally hazardous substances, solid, n.o.s.,
Hazard class: 9; Labels: 9—Miscellaneous hazardous material,
Technical Name Required.
l?uterung methode
Crystallise it from MeOH, EtOH, cyclohexane, *benzene or pet ether, then dry in a current of warm air and store it over BaO or P2O5. It is also purified by zone melting and by sublimation [Itoh J Phys Chem 89 3949 1985, Naguib et al. J Am Chem Soc 108 128 1986, Gorman & Rodgers J Am Chem Soc 108 5074 1986, Ohamoto & Teranishi J Am Chem Soc 108 6378 1986, Naguib et al. J Phys Chem 91 3033 1987]. [Beilstein 7 III 2048, 7 IV 1357.]
Inkompatibilit?ten
Oxidizing materials, such as dichromates
and permanganates.
Benzophenon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
