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3-Amino-1-adamantanol

3-Amino-1-adamantanol Struktur
702-82-9
CAS-Nr.
702-82-9
Englisch Name:
3-Amino-1-adamantanol
Synonyma:
3-AMINO-1-ADAMANTANOL;3-AMINOADAMANTAN-1-OL;4-aminoadamantan-1-ol;3-Amino-1-admantanol;3-Amino-1-hydroxyadamantane;3-Hydroxy-1-aminoadamantane;3-Amino-1-Adamantanamine;1-AMINO-3-HYDROXYADAMANTANE;C1oH17NO;AKOS BB-9784
CBNumber:
CB5777891
Summenformel:
C10H17NO
Molgewicht:
167.25
MOL-Datei:
702-82-9.mol

3-Amino-1-adamantanol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
265 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
266.8±23.0 °C(Predicted)
Dichte
1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
Flammpunkt:
230 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
L?slichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
15.07±0.40(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to yellow
Wasserl?slichkeit
Soluble in organic solvents,insoluble in water.
InChI
InChI=1S/C10H17NO/c11-9-2-7-1-8(3-9)5-10(12,4-7)6-9/h7-8,12H,1-6,11H2
InChIKey
DWPIPTNBOVJYAD-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C12(O)CC3CC(CC(N)(C3)C1)C2
CAS Datenbank
702-82-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-36
WGK Germany  3
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29221990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-Amino-1-adamantanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

3-Amino-1-adamantanol is an important adamantane drug intermediate mainly used in the synthesis of inhibitors with antihyperglycaemic properties for the preparation of Vildagliptin, a dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4) inhibitor used in the treatment of type 2 diabetes.

Chemische Eigenschaften

White solid

Verwenden

As reagent, 3-Amino-1-hydroxyadamantane can be used in the preparation of Vildagliptin.

Synthese

A preparation method of 3-amino-1-adamantanol comprises the following steps: (1) adding amantadine or a salt thereof to sulfuric acid at 10-30°C and adding a mixed acid dropwise to perform a nitration reaction to obtain a reaction liquid; (2) adding the reaction liquid to water and mixing the reaction liquid with water to obtain a mixed solution; (3) performing a hydroxylation reaction under the effect of alkaline to obtain the 3-amino-1-adamantanol. The preparation method employs the raw material, is easy to obtain, is simple in operations, is environmentally protective, is low in cost, and is high in yield, which is generally higher than 80%, maximally 90.1%.

3-Amino-1-adamantanol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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