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1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE 98

1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE 98 Struktur
10521-08-1
CAS-Nr.
10521-08-1
Englisch Name:
1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE 98
Synonyma:
2H-Pyran-2,4,6(3H,5H)-trione;oxane-2,4,6-trione;b-Ketoglutaric anhydride;acetonedicarboxylic acid anhydride;1,3-Acetonedicarboxylic acid anhydride;2H-Pyran-2,4,6(3H,5H)-trione (9CI, ACI);1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE 98;1,3-Acetonedicarboxylic acid anhydride 98%
CBNumber:
CB6500481
Summenformel:
C5H4O4
Molgewicht:
128.08
MOL-Datei:
10521-08-1.mol

1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE 98 Eigenschaften

Schmelzpunkt:
138-140 °C (decomp)
Siedepunkt:
354.9±35.0 °C(Predicted)
Dichte
1.472±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
pka
6.98±0.20(Predicted)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
HS Code  2916399090
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H332 Gesundheitssch?dlich bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 4 Warnung P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE 98 Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das Acetondicarbons?ureanhydrid bildet ein feines, wei?es, wasserunl?sliches Pulver. Es ist eine wichtige Komponente für die Totalsynthese des Lokalan?sthetikums Cocain.

Synthese

In einem 500-ml-Kolben werden 60 ml Eisessig und 43 ml Essigs?ureanhydrid gemischt. Der Kolben wird in ein Eis/Kochsalz-K?ltebad gestellt und bei 0 °C langsam 40 g (0.27 mol) Acetondicarbons?ure unter Rühren hinzugegeben. Die Temperatur wird unterhalb 10 °C gehalten, bis die Reaktion vervollst?ndigt ist. Die Acetondicarbons?ure l?st sich dabei langsam auf und ein blass gelber Niederschlag entsteht. Falls der Niederschlag nicht innerhalb von 3 Stunden auftreten sollte, setzt man etwas Benzol hinzu. Das feste Produkt wird abfiltriert und mit 30 ml Eisessig und 100 ml Benzol gewaschen. Anschlie?end wird das Acetondicarbons?ureanhydrid im Hochvakuum getrocknet, um so 30 g des Acetondicarbons?ureahydrids zu ergeben. Eine Trocknung auf einem Tonteller an der Luft ist alternativ ebenfalls m?glich. Das trockene Produkt bildet ein wei?es Pulver mit einem Schmelzpunkt von 137-138 °C. Die Ausbeute entspricht 86% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Quelle

Peter C. Meltzer et al, J. Med. Chem. 2001, 44, 2619-2635

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