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8,9,10-Trinorborna-2,5-dien

2,5-Norbornadiene Struktur
121-46-0
CAS-Nr.
121-46-0
Bezeichnung:
8,9,10-Trinorborna-2,5-dien
Englisch Name:
2,5-Norbornadiene
Synonyma:
Norbornadiene;BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIENE;BICYCLO[2.2.1]-2,5-HEPTADIENE;Bicycloheptadiene;Norborna-2,5-diene;Bicyclo[2.2.1]heptadiene;Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene, 97%, stabilized with 0.05 - 0.25% BHT, 97%;Norbornadine;2,5-NORBORNADINE;2,5-NORBORNADIENE
CBNumber:
CB7406300
Summenformel:
C7H8
Molgewicht:
92.14
MOL-Datei:
121-46-0.mol

8,9,10-Trinorborna-2,5-dien Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-20--19°C
Siedepunkt:
89 °C(lit.)
Dichte
0.906 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
69 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.470(lit.)
Flammpunkt:
12 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
Chloroform (Sparingly)
Aggregatzustand
A liquid
Farbe
Colorless to Almost colorless
Geruch (Odor)
Very diffusive, gassy-piney, camphoraceous-woody odor
Explosionsgrenze
1.6-6.3%(V)
Wasserl?slichkeit
Immiscible with water.
maximale Wellenl?nge (λmax)
195nm(EtOH)(lit.)
BRN 
506224
Stabilit?t:
Volatile
InChI
1S/C7H8/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-4,6-7H,5H2/t6-,7+
InChIKey
SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1[C@H]2C=C[C@@H]1C=C2
LogP
2.67 at 25℃ and pH7
Oberfl?chenspannung
64.3-64.4mN/m at 900μg/L and 20.3℃
CAS Datenbank
121-46-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,5-Norbornadiene(121-46-0)
EPA chemische Informationen
2,5-Norbornadiene (121-46-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F
R-S?tze: 11
S-S?tze: 16-23
RIDADR  UN 2251 (BICYCLO[2.2.1]- HEPTA-2,5-DIENE, STABILIZED (2,5-NORBORNADIENE, STABILIZED))
WGK Germany  2
RTECS-Nr. RB6535000
13
Selbstentzündungstemperatur 350 °C
TSCA  TSCA listed
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29021990
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Aquatic Chronic 3
Flam. Liq. 2
Toxizit?t LD50 orl-rat: 890 mg/kg SHELL*
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H303 May be harmfulif swallowed Acute toxicity,oral Category 5 P312
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H412 Sch?dlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Beh?lter dicht verschlossen halten.
P240 Beh?lter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Ger?te verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Ma?nahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht au?erhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.
P370+P378 Bei Brand: zum L?schen verwenden.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

8,9,10-Trinorborna-2,5-dien Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Aussehen Eigenschaften

C7H8; Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien. Farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Leicht entzündlich.
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
LD50 (oral, Ratte): 890 mg/kg

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver.
Brennbar.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

2,5-Norbornadiene, also known as dicycloheptadiene, is a clear colorless to slightly yellow liquid that is soluble in petroleum ether and insoluble in water. Commercially available goods usually contain 500 ppm of 2,6-di-tert-butyl-p-methylphenol (BHT) as a stabilizer. Analyzing the structural characteristics of NBD, it can be found that it has good reaction properties and can synthesize a variety of organic compounds through addition or substitution reactions at the double bond.

Verwenden

2,5-Norbornadiene is used as an intermediate in prostaglandin synthesis and shows anti-ethylene effect on plants. It acts as a starting material for the synthesis of diamantane and as an acetylene transfer agent for instance, in reaction with 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine. It is also a useful dienophile in Diels-Alder reactions.

synthetische

2,5-Norbornadiene is of interest as a metal-binding ligand, whose complexes are useful for homogeneous catalysis. Norbornadiene can be formed by a Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and acetylene.

Allgemeine Beschreibung

2,5-norbornadiene, stabilized appears as a colorless liquid. Insoluble in water and less dense than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. When heated will polymerize and at decomposition emits acrid smoke and irritating fumes.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Insoluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

2,5-NORBORNADIENE may react vigorously with strong oxidizing agents. May react exothermically with reducing agents to release hydrogen gas. In the presence of various catalysts (such as acids) or initiators, may undergo exothermic addition polymerization reactions. Violent explosions at low temperatures in ammonia synthesis gas units have been traced to the addition products of dienes and nitrogen dioxide [Bretherick, 5th Ed., 1995].

Health Hazard

Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous route. Moderately toxic by ingestion and intraperitoneal routes. Mildly toxic by inhalation. A flammable liquid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

l?uterung methode

Purify the diene by distillation from activated alumina [Landis & Halpern J Am Chem Soc 109 1746 1987]. [Beilstein 5 IV 879.]

8,9,10-Trinorborna-2,5-dien Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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