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2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyluridine

2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyluridine Struktur
163759-49-7
CAS-Nr.
163759-49-7
Englisch Name:
2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyluridine
Synonyma:
2'-O-MOE-5-Me-rU;MOE-mrU;2'-O-MOE-Tr;2'-MOE-5-Me-rU;5-Me-2'-O-MOE U;2'-O-MOE-5-Me-U;2'-O-MOE-5-Me-U;5-Me-2'-O-MOE-Ur;5-Me-2'-O-MOE-Me-U;2'-MOE-5-Me-Uridine
CBNumber:
CB82510024
Summenformel:
C13H20N2O7
Molgewicht:
316.31
MOL-Datei:
163759-49-7.mol

2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyluridine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
115.5-116.5 °C
Dichte
1.41
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly, Sonicated)
Aggregatzustand
Solid
pka
9.55±0.10(Predicted)
Farbe
Off-White
Stabilit?t:
Hygroscopic
InChI
InChI=1S/C13H20N2O7/c1-7-5-15(13(19)14-11(7)18)12-10(21-4-3-20-2)9(17)8(6-16)22-12/h5,8-10,12,16-17H,3-4,6H2,1-2H3,(H,14,18,19)/t8-,9-,10-,12-/m1/s1
InChIKey
NEVQCHBUJFYGQO-DNRKLUKYSA-N
SMILES
OC[C@H]1O[C@@H](N2C=C(C)C(=O)NC2=O)[C@H](OCCOC)[C@@H]1O
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H320 Causes eye irritation Serious eye damage/eye irritation Category 2B Warnung P264, P305+P351+P338,P337+P313
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyluridine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyluridine is a protected uridine derivative (U829910) and nucleoside used in the preparation of synthetic nucleic acids.

Application

2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyluridine (2'-MOE-5-Methyluridine) is a uridine nucleoside that is a combination of amidite with 5-methyluridine. 2'-MOE-5-Methyluridine is an intermediate in the synthesis of oligonucleotides, which are synthesized from phosphoramidites. Its analog 5'-O-DMT-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine is a potent compound used in research of RNA viruses, particularly hepatitis C virus and picornaviruses.

Synthese

1.jpg
2,2'-Anhydro-5-methyluridine (195 g, 0.81 M), tris(2-methoxyethyl)borate (231 g, 0.98 M) and 2-methoxyethanol (1.2 L) were added to a 2 L stainless steel pressure vessel and placed in a pre-heated oil bath at 160°C. After heating for 48 hours at 155-160°C, the vessel was opened and the solution evaporated to dryness and triturated with methanol (200 mL). The residue was suspended in hot acetone (1 L). The insoluble salts were filtered, washed with acetone (150 mL) and the filtrate evaporated. The residue (280 g) was dissolved in CH3CN (600 mL) and evaporated. A silica gel column (3 kg) was packed in CH2Cl2/ acetone/methanol (20:5:3) containing 0.5% Et3NH. The residue was dissolved in CH2Cl2 (250 mL) and adsorbed onto silica (150 g) prior to loading onto the column. The product was eluted with the packing solvent to give product. Yield 160 g, 63%.

2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyluridine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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  • 2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyluridine
  • 5-Me-2'-O-MOE U
  • Uridine, 2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-Methyl-
  • 5-Me-2'-O-MOE Uridine
  • 2'-O-(2-Methoxyethy)-5-methyluridine
  • 2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-Methyl-uridine, >97%
  • 1-[4-HYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)-3-(2-METHOXYETHOXY)OXOLAN-2-YL]-5-METHYL-3H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
  • 2'-O-MOE-5-Methyluridin
  • 2'-O-MOE-Tr
  • 2'-O-Methoxyethyl-thyminde
  • 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  • 2'-MOE-5-Me-Uridine
  • 2’-MOE-5-Methyluridine
  • 5-Me-2'-O-MOE-Ur
  • MOE-mrU
  • 2'-MOE-5-Me-rU
  • 2’-O-(2-Methoxyethy)-5-methyl uridine
  • 2'-MOE-5-Methyluridine
  • 2'-O-Methoxyethyl-thymine
  • 5-Me-2'-O-MOE-Me-U
  • 2'-o-Methoxyethyl-5-methyluridine
  • 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  • 2'-O-MOE-5-Me-U
  • 2'-O-MOE-5-Me-U
  • 2'-O-MOE-methyl Uridine
  • 2'-O-MOE-5-Me-rU
  • 163759-49-7
  • Modified(deoxy)nucleoside
  • Nucleosides-2'-O-MOE Nucleosides
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