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1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol

1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole Struktur
942-01-8
CAS-Nr.
942-01-8
Bezeichnung:
1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol
Englisch Name:
1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole
Synonyma:
2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-CARBAZOLE;Tetrahydrocarbazole;1H-Carbazole, 2,3,4,9-tetrahydro-;AKOS B029742;AURORA 15341;AKOS BBS-00002900;IFLAB-BB F1918-0039;TIMTEC-BB SBB003845;1,2,3,4-Tetrahydroca;OTAVA-BB BB7010090010
CBNumber:
CB9458712
Summenformel:
C12H13N
Molgewicht:
171.24
MOL-Datei:
942-01-8.mol

1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
118-120 °C (lit.)
Siedepunkt:
325-330 °C (lit.)
Dichte
1.1459 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6544 (estimate)
Flammpunkt:
325-330°C
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
pka
17.84±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
White to Orange to Green
Wasserl?slichkeit
Insoluble in water. Solubility in methanol (almost transparency).
BRN 
133771
InChI
1S/C12H13N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1,3,5,7,13H,2,4,6,8H2
InChIKey
XKLNOVWDVMWTOB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1CCc2c(C1)[nH]c3ccccc23
CAS Datenbank
942-01-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1H-Carbazole, 2,3,4,9-tetrahydro-(942-01-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-37/39
WGK Germany  2
RTECS-Nr. FE6300000
HS Code  29339900
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Tetrahydrocarbazol bildet farblose, wasserunl?sliche Kristalle. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Synthese

In einem 100-ml-Weithals-Erlenmeyerkolben verrührt man mit einem Thermometer 4,7 g Cyclohexanonphenylhydrazon mit 10 g Polyphosphors?ure unter Beachtung der Temperatur. Sobald eine pl?tzliche, starke Erw?rmung festzustellen ist, stellt man den Kolben in ein vorher aufgeheiztes, siedendes Wasserbad. Die Reaktionstemperatur darf 190℃ nicht überschreiten. Setzt die Reaktion nicht von selbst ein, so startet man diese durch Erw?rmen im Wasserbad. Nach dem Nachlassen der Reaktion versetzt man die Mischung mit 25 ml Wasser, saugt das abgeschiedene Endprodukt ab, w?scht mit Wasser und wenig kaltem Ethanol. Zur weiteren Reinigung wird das Produkt aus Ethanol umkristallisiert und an der Luft auf einem Tonteller getrocknet. Man erh?lt etwa 3,4 g (80 % der Theorie) eines bei 119℃ schmelzenden Produktes.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

beige crystalline powder

Verwenden

1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole can be used as a starting material to prepare:
  • Spiro[cyclopentane-1,2′-indolin-3′-one] by photooxygenation.
  • 9-Acyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles by N-acylation reactions.
  • Carbazole via palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction.

Synthesis Reference(s)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 14, p. 934, 1966 DOI: 10.1248/cpb.14.934
Tetrahedron Letters, 26, p. 161, 1985 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)61869-5

1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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