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中性紅的制備

2020/4/26 9:26:46

概述[1]

中性紅,50%乙醇中得深綠色粉末。溶于水或醇,呈紅色。在水、無水乙醇、乙二醇-乙醚中溶解度分別為4%、1.8%及3.75%,不溶于二甲苯。LD50142mg/kg(小白鼠)。外觀呈深綠的結(jié)晶性粉末。溶于水呈深紅色,溶于無水乙醇呈洋紅色并帶有熒光。溶解度為水中4.0wt%、無水乙醇1.8wt%、乙二醇3.0wt%、乙二醇乙醚3.75wt%,幾乎不溶于二甲苯,吸收波長(zhǎng)(50%醇)540nm。

關(guān)于中性紅的制備,通常由N,N-二甲基-4-亞硝基苯胺鹽酸鹽同2,4-二氨基甲苯縮合而成。中間體N,N-二甲基-4-亞硝基苯胺鹽酸鹽則由N,N-二甲基苯胺、鹽酸和亞硝酸鈉進(jìn)行亞硝化而得??s合物經(jīng)過濾、酸析、離心、甩干、干燥制得中性紅。

用途[1]

中性紅可用作酸堿指示劑,pH6.8(紅)~8.0(黃);它是水、亞硝酸鹽和尿的堿度指示劑;在組織化學(xué)中它用于脂肪的水解指示劑。同時(shí)它也是一種較好的生物染色劑;用于神經(jīng)細(xì)胞的尼爾(Nissl)小粒染色與健那綠共用于血液體外活體染色。中性紅用途廣泛,適用于碘離子的光度測(cè)定以及中性紅試紙制備。

制備[2]

一種中性紅的制備方法:

(一)亞硝化反應(yīng):向裝配有攪拌器、溫度計(jì)的2000ml的燒杯中加入200克N,N-二甲基苯胺,攪拌下,徐徐加入600克工業(yè)濃鹽酸(濃度為37~38wt%),待冷至室溫后,加入細(xì)碎冰塊,使溫度降至5℃以下,再在攪拌下慢慢滴加133克亞硝酸鈉溶液于250克水溶液,與此同時(shí)隨時(shí)添加細(xì)碎冰,使反應(yīng)溫度維持在8℃以下,約1小時(shí)加完。加完后繼續(xù)攪拌2小時(shí),有橙黃色沉淀析出。將橙黃色沉淀物用瓷孔漏斗真空抽濾,濾取N,N-二甲基-4-亞硝基苯胺鹽酸鹽,約得335克(濕品)。

(二)縮合、氧化閉合反應(yīng):把裝配有攪拌器、溫度計(jì)、冷凝器以及加料口的5000ml四口圓底燒瓶座置于套式恒溫器中,并在瓶中加入3600克蒸餾水、115克2,4-二氨基甲苯,攪拌加熱至90℃,使2,4-二氨基甲苯完全溶解于水中,然后加入3.5克氯化亞鐵,繼續(xù)加熱,在90℃時(shí)漫漫加入175克N,N-二甲基-4-亞硝基苯胺鹽酸鹽(以干品計(jì)),反應(yīng)溫度維持在90℃~95℃,約30分鐘加完,并在溫度92℃~98℃間保溫3/4小時(shí),然后將反應(yīng)液用三層府綢布自然過濾,濾液置于10升的小搪瓷玻璃容器中,隨即加入濾請(qǐng)后的工業(yè)濃鹽酸2200克,攪勻后使其靜置冷卻。三天后結(jié)晶全部析出。濾取結(jié)晶,并離心、甩干,甩干品置于恒溫烘箱中干燥。干燥溫度為105℃~115℃,得150克中性紅產(chǎn)品,得率為理論量的56%,純度≥97%,外觀呈墨綠色結(jié)晶性粉末,pH變色域6.8(紅)~8.0(桔黃),硫酸灰份≤3%,105℃干燥失重≤3%。

主要參考資料

[1] 化合物詞典

[2] CN200810037870.0一種中性紅的制備方法

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