背景及概述^[1]

2-異丙氧基苯乙烯是一種有機中間體，可由水楊醛為原料先制備O-（2-丙氧基）水楊醛，然后通過Wittig反應(yīng)制備得到2-異丙氧基苯乙烯。

制備^[1]

步驟1、

將水楊醛（10.3 g，88.0 mmol），四丁基溴化銨（25.1 g，78.0 mmol）和2-丙基碘（20 mL，0.20 mol）溶解在二氯甲烷（300 mL）中。 將溶解于水（150mL）中的NaOH（3.5g，88mmol）緩慢加入到攪拌的溶液中。 將反應(yīng)攪拌3天后，分離有機相，并將水相用二氯甲烷（3×50mL）洗滌。 合并的有機相在真空中干燥，再溶解在乙酸乙酯中，并過濾。 濾液經(jīng)Na2SO4干燥并蒸發(fā)至干，得到黃色油，將其減壓除去，得到中間O-（2-丙氧基）水楊醛的光譜數(shù)據(jù)與文獻報道的數(shù)據(jù)相同。無色液體，產(chǎn)率6.68g（48％）。

步驟2、

將甲基三苯基溴化膦（14.1 g，39.6 mmol）在Schlenk管中于55°C干燥。 加入無水THF（55mL），然后在0℃下加入正丁基鋰（2N的戊烷溶液，20.4mL，39.6mmol）。將混合物在0℃下攪拌30分鐘，再在室溫下攪拌30分鐘。 在室溫下緩慢加入O-（2-丙氧基）水楊醛（6.68g，39.6mmol），并繼續(xù)攪拌12h。 將水（5mL）添加至黃色懸浮液，然后將其真空干燥。用乙醚（3×25mL）萃取產(chǎn)物，然后將合并的有機相用Na2SO4干燥。 除去所有揮發(fā)物，得到一種無色澄清液體，產(chǎn)率為3.9g（61％）。

參考文獻

[1] Vygodskii Y S , Shaplov A S , Lozinskaya E I , et al. Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) in Ionic Liquids: Scope and Limitations[J]. Macromolecules, 2006, 39(23):7821-7830.