2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸, 英文名為2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid，是一個(gè)常見(jiàn)的有機(jī)合成和藥物化學(xué)中間體，其分子式為C8H8ClNO2，CAS號(hào)為20776-67-4，分子量為185.61，熔點(diǎn)為239度到243度，密度預(yù)測(cè)為1.4，常溫常壓下外觀固體粉末。2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸在水中的溶解性較差。
合成方法
針對(duì)2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成，文獻(xiàn)檢索得到合成方法是從2-氨基-3-甲基苯甲酸出發(fā)，在DMF作溶劑的條件下和N-氯代丁二酰亞胺反應(yīng)得到在氨基的對(duì)位上一個(gè)氯的產(chǎn)物，反應(yīng)具有很好的區(qū)域選擇性，可能是因?yàn)榘被膹?qiáng)給電子能力引起的對(duì)位定位反應(yīng)性。值得說(shuō)明的是，該路線需要在加熱的條件下才能達(dá)到滿意的反應(yīng)效果。[1]
用途
2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸作為一個(gè)常見(jiàn)的有機(jī)合成中間體，主要用途是利用苯環(huán)上的氯原子進(jìn)行轉(zhuǎn)化合成目標(biāo)的分子結(jié)構(gòu)。例如氯原子可以進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)，引入一個(gè)芳環(huán)或者烷基鏈；苯環(huán)上的羧基，可以很方便地轉(zhuǎn)化為酯基，羥基，酰胺，韋博酰胺等等。從未，苯環(huán)上的氨基基團(tuán)可以通過(guò)重氮化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵素原子等其他的活性官能團(tuán)；通過(guò)對(duì)這些反應(yīng)的選擇性調(diào)控和協(xié)同，可以快速地制備合成1,2,3,,5-四取代苯的衍生物。
環(huán)境危害
值得說(shuō)明的是，2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸作為一種含鹵有機(jī)化合物，對(duì)水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
保存方法：密封放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，避免氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道。
核磁數(shù)據(jù)
1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 7.61 (d, J = 2.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.26 (d, J = 2.5 Hz, 1H, Ar-H), 2.16 (s, 3H, Ar-CH3) [1]
參考文獻(xiàn)
[1] Ou, Junjun et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 60(44), 10942-10951; 2012.