概述
2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸是一種化學(xué)式為C8H8ClNO2，分子量為185.61的化學(xué)物質(zhì)，常溫常壓下表現(xiàn)為白色至淺黃色粉末。2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的相對密度為1.401 g/cm3，熔點為238～243℃，沸點為348.357℃ at 760 mmHg，閃點164.481 ℃，對皮膚有刺激性。
合成方法
2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成方法，目前報道的制備方法有以下幾種：
第一種：以7-甲基吲哚-2,3-二酮為原料，在其氫氧化鈉水溶液中滴加雙氧水，得2-氨基-3-甲基苯甲酸，再通過在溶有2-氨基-3-甲基苯甲酸的dmf溶液中加入ncs，反應(yīng)液加熱到100℃，反應(yīng)40分鐘，得2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸。該方法原料7-甲基吲哚-2.3-二酮價格昂貴，氯代反應(yīng)對雙氧水需求量大，滴加雙氧水時要求溫度為0℃，滴加完后反應(yīng)液要升至50℃，能耗大且產(chǎn)率低。
第二種：以7-甲基吲哚-2,3-二酮為原料，在其和氯仿的混合液中通入氯氣反應(yīng)24小時，冰浴得5-氯-7-甲基吲哚-2,3-二酮，再將5-氯-7-甲基吲哚-2,3-二酮加入氫氧化鈉溶液中攪拌半小時，滴加雙氧水和氫氧化鈉水溶液的混合液，然后反應(yīng)1.5小時，得2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸。該方法所用原料7-甲基吲哚-2,3-二酮價格昂貴，且通氯氣對環(huán)境污染大、反應(yīng)時間過長、產(chǎn)率低。
因此，發(fā)展一種能耗小，產(chǎn)率高的的制備方法具有重要意義。優(yōu)化后的合成方法步驟如下：將間甲基苯甲酸和硝酸混合，進(jìn)行硝化反應(yīng)，得到2-硝基-3-甲基苯甲酸，所述硝酸的質(zhì)量濃度為60～75％；將所述2-硝基-3-甲基苯甲酸、加氫還原反應(yīng)溶劑和加氫催化劑混合，在氫氣氣氛中進(jìn)行加氫還原反應(yīng)，得到2-氨基-3-甲基苯甲酸；將所述2-氨基-3-甲基苯甲酸、氯代試劑、過氧化苯甲酰和氯化反應(yīng)溶劑混合，進(jìn)行氯化反應(yīng)，得到2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸。該合成方法以間甲基苯甲酸為原料，僅通過依次的硝化反應(yīng)、加氫還原反應(yīng)和氯化反應(yīng)，得到2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸。反應(yīng)原料廉價易得，產(chǎn)品的收率高且品質(zhì)好，易于工業(yè)化生產(chǎn)，由實施結(jié)果表明，由該合成方法得到的2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的總收率為63.0～68.4％，純度為99.0～99.5％[1]。
應(yīng)用
2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸是廣譜殺蟲劑氯蟲苯甲酰胺的關(guān)鍵中間體，氯蟲苯甲酰胺農(nóng)藥主要用于防治多種作物的鱗翅目害蟲，對其他害蟲也有較好的防效，其作用機(jī)理是激活蘭尼堿受體，釋放平滑肌和橫紋肌細(xì)胞內(nèi)貯存的鈣，引起肌肉調(diào)節(jié)衰弱、麻痹，直至害蟲死亡，作用方式為胃毒和接觸毒性[2]。
參考文獻(xiàn)
[1]王棟偉,趙宏洋,王誠,等.一種2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的制備方法.CN202011607636.4.
[2]徐尚成,俞幼芬,王曉軍,等.新殺蟲劑氯蟲苯甲酰胺及其研究開發(fā)進(jìn)展[J].現(xiàn)代農(nóng)藥, 2008, 7(5):4.DOI:10.3969/j.issn.1671-5284.2008.05.002.