N-氟代雙苯磺酰胺的外觀呈白色固體，mp 114~116℃，ρ 1.527g/cm3。易溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑，在乙醇、甲醇中溶解度較小，在水、石油醚中溶解度更小。對(duì)酸穩(wěn)定，遇強(qiáng)還原劑分解，不易燃。
【注意事項(xiàng)】該試劑能在室溫保存，避光保存，在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。
相關(guān)反應(yīng)
N-氟代雙苯磺酰胺 (NFSI) 主要作為氟化劑，可對(duì)烯醇硅醚或烯醇鋰鹽等進(jìn)行單氟化反應(yīng)。最常見的是對(duì)含有α-氫的酮、酯以及β-二羰基化合物的烯醇化物或烯醇硅醚進(jìn)行親電進(jìn)攻，得到相應(yīng)的α-氟代化合物 (式 1~式 4)。
此外，NFSI 也能與一些具有活性亞甲基的化合物反應(yīng)合成單氟或雙氟化合物，如含有膦酸酯、氰基[3b]或砜基[3a]的化合物 (式 5~式 7)。
不對(duì)稱氟化是合成手性氟化合物的一類重要方法。β-酮酸酯[4]、β-羰基膦酸酯、β-酮酰胺、α-氰基酸酯、羥基吲哚或伯醛等具有活性α-氫的化合物，都可以用作不對(duì)稱氟化的前體。所用手性配體大多集中在 BOX、DBFOX 或 BINAP 衍生物等。所用金屬主要是銅、鈀等 (式 8~式 12)。
在手性鎳配合物的催化下，手性α-氟代羧酸或羧酸酯的合成也能被很好地實(shí)現(xiàn) (式13)。
作為親電氟化試劑，NFSI 也被成功應(yīng)用于串聯(lián)氟化反應(yīng)。使用手性亞膦酰胺為配體，NFSI 為親電氟化試劑，實(shí)現(xiàn)了銅催化的亞芐基β-酮酸酯的 1,4-加成/氟化串聯(lián)反應(yīng)(式14)。
以 NFSI 為親電試劑，苯并噻唑作為導(dǎo)向基團(tuán)，在鈀催化下可以將鄰位 C?H 鍵直接氟化，以中等收率得到鄰位氟代產(chǎn)物 (式 15)。
在鈀催化的 C?H / C?H 交叉偶聯(lián)反應(yīng)中，NFSI 作為氧化劑，將 Pd(Ⅱ) 氧化到Pd(Ⅳ) 物種，然后高選擇性地活化單取代富電子苯環(huán)對(duì)位碳-氫鍵，以較高收率得到聯(lián)芳基化合物 (式 16)。
