聯(lián)硼酸頻那醇酯是一種含有兩個(gè)頻哪醇結(jié)構(gòu)的硼化合物。該化合物為商業(yè)市售試劑，是有機(jī)合成中常用的底物，用于制備多種頻哪醇硼酸酯。

近年來(lái)，Suzuki偶聯(lián)作為實(shí)現(xiàn)碳碳鍵直接連接的重要手段已經(jīng)廣泛用在藥物和液晶材料的合成中。其中，作為偶聯(lián)前體的有機(jī)硼酸或硼酸酯化合物的制備已經(jīng)作了廣泛研究，方法大體分為兩類：1)格氏或鋰試劑與硼化合物反應(yīng);2)采用聯(lián)硼酸頻那醇酯與鹵代物直接偶聯(lián)。前者由于一些基團(tuán)與格氏或鋰試劑的不兼容性而限制了使用范圍，為了減少副產(chǎn)物的形成往往需要采用超低溫條件;相比之下，后者采用金屬鈀進(jìn)行偶聯(lián)條件溫和，官能團(tuán)適應(yīng)性廣而受到廣泛關(guān)注。同時(shí)，為了進(jìn)一步降低貴金屬在偶聯(lián)反應(yīng)中的成本，最近又新發(fā)展出來(lái)了采用了更廉價(jià)易得的金屬鎳，金屬鋅等催化體系。所以聯(lián)硼酸頻那醇酯在有機(jī)合成中的重要性越來(lái)越高。

合成方法

一種合成聯(lián)硼酸頻那醇酯的方法，其特徑在于，

步，將四氫吡咯、三乙胺與甲苯混合均勻后，冷卻至-15~-10℃，隨后將事先冷卻 至同樣溫度的三溴化硼與甲苯的混合液緩慢加入該反應(yīng)液，整個(gè)加入過(guò)程控制溫度在-15 ~0°C，并保持該溫度攪拌1~3小時(shí)，檢測(cè)反應(yīng)完畢，過(guò)濾掉不溶性固體，得到的三（四氫吡 咯)硼濾液直接進(jìn)入下一步反應(yīng);其中，反應(yīng)生成的副產(chǎn)物三乙胺氫溴酸鹽，通過(guò)加入氫氧化鈉水溶液進(jìn)行游離，得到的三乙胺無(wú)需溶劑萃取，直接分層，加入正庚烷脫水后得到三乙胺的甲苯溶液重新進(jìn)入步循環(huán)使用；   

第二步，將三（四氫吡咯）硼濾液降溫至-10~0°C，開始緩慢通入三溴化硼，整個(gè)加入過(guò)程控制溫度在-10~0°C，并保持該溫度攪拌2~5小時(shí)，檢測(cè)反應(yīng)完畢，將反應(yīng)液控溫50°C以 下減壓蒸餾至超過(guò)95%輕組分去除，隨后降溫后，加入甲苯混合均勻，得到二（四氫吡咯)溴 化硼甲苯溶液直接進(jìn)入下一步反應(yīng)；   

第三步，將金屬鈉和甲苯加入反應(yīng)釜，升溫至90~110°C，將金屬鈉先制備成鈉砂，隨后維持溫度在90~110°C之間將二（四氫吡咯)溴化硼甲苯溶液緩慢滴入，滴加結(jié)束后，升溫至回流繼續(xù)反應(yīng)5~8小時(shí)，檢測(cè)反應(yīng)完畢，將反應(yīng)液降至室溫，加入適量頻那醇將少量未反應(yīng)的鈉砂淬滅，將反應(yīng)液過(guò)濾掉不溶性無(wú)機(jī)鹽后，得到雙[二（四氫吡咯)聯(lián)硼]甲苯溶液，直接用于下一步反應(yīng);其中，二（四氫吡咯)溴化硼與金屬鈉摩爾當(dāng)量為1:1.02-1.15;   

第四步，將雙[二（四氫吡咯)聯(lián)硼]甲苯溶液加熱到90~105°C，滴加入頻那醇與甲苯的混合物，滴加過(guò)程中，四氫吡咯不斷被蒸餾出來(lái)，反應(yīng)不斷進(jìn)行，當(dāng)頻那醇全部加入后，繼續(xù)維持該溫度反應(yīng)3~5小時(shí)中控反應(yīng)結(jié)束，反應(yīng)液降至室溫后，加入飽和氯化銨溶液調(diào)pH至6 ~7，飽和食鹽水洗，有機(jī)層旋干，加入低極性溶劑打漿后得到產(chǎn)品；其中，反應(yīng)生成的四氫吡咯在反應(yīng)過(guò)程中被蒸餾出來(lái)，經(jīng)過(guò)扣除溶劑折算含量后直接進(jìn)入步循環(huán)使用。