2,2-二羥甲基丁酸，英文名為2,2-Bis(hydroxymethyl)butyric acid，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體。2,2-二羥甲基丁酸具有顯著的酸性，可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于染料分子，涂料、膠粘劑、皮革涂飾的合成。此外，2,2-二羥甲基丁酸還可用于高分子材料環(huán)氧樹(shù)脂的生產(chǎn)。
溶解性
2,2-二羥甲基丁酸可溶于強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亞砜，并且可溶于丙酮和水，加熱情況下溶解性會(huì)變好。
應(yīng)用轉(zhuǎn)化
2,2-二羥甲基丁酸主要用于水性聚氨酯/聚酯體系涂料、膠粘劑、皮革涂飾的生產(chǎn)，在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，其結(jié)構(gòu)中的羧基和羥基可以在酰氯的作用下進(jìn)行環(huán)化縮合得到相應(yīng)的內(nèi)酯產(chǎn)物；此外羧基也可以在酸性條件下和醇類化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)得到酯化的衍生物。
圖1 2,2-二羥甲基丁酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
將三乙胺（0.38毫升，2.7毫摩爾）加入2,2-二羥甲基丁酸（200毫克，1.35毫摩爾）在二氯甲烷（6.75毫升）中的溶液里，然后攪拌該反應(yīng)混合物5分鐘，將反應(yīng)混合物冷卻至-10℃，然后向其中慢慢地滴加苯磺酰氯（0.19mL，1.5mmol），所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后用水提取該產(chǎn)品，分離出有機(jī)層并將有機(jī)層在無(wú)水硫酸鈉上干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮以除去溶劑。最后通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)殘余物進(jìn)行分離純化（乙醚/MeOH，99.8:0.2），即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3-乙基-3-（羥甲基）氧雜環(huán)丁烷-2-酮。[1]
圖2 2,2-二羥甲基丁酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，加入2,2-二羥甲基丁酸，和溶劑甲醇，然后往反應(yīng)混合物中慢慢地滴加濃鹽酸，將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)6小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在真空下濃縮即可得到相應(yīng)的酯化產(chǎn)物。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Noel, Amandine et al Organic & Biomolecular Chemistry, 10(32), 6480-6483; 2012
[2] Luan, Zhaochang et al Faming Zhuanli Shenqing, 107828424, 23 Mar 2018