簡(jiǎn)介

二苯胺白色至淺灰色的晶體，有揮發(fā)性，有苯胺似的氣味，有毒。可用于鑒定DNA和硝酸鹽。用于制染料和作炸藥的穩(wěn)定劑。

合成

圖1 二苯胺的合成路線[1]。

將溴苯（184μL，1.75mmol）、苯胺（91μL，1mmol）、10%Pd/C（21.3mg，2mol%）、1，1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵（dppf）（16.6mg，3mol%）和叔丁醇鈉（144.2mg，1.5mmol）懸浮在均三甲苯（1.0mL）中，脫氣后，在回流條件下，使用油浴和dimroth，在氣球中用氬氣吹掃，并將混合物在180℃下攪拌24小時(shí)（實(shí)施例2為160℃）。向反應(yīng)溶液中加入乙醚（6mL）和水（10mL），使用膜過(guò)濾器（Millipore，0.45μm）過(guò)濾催化劑，并使用氣相色譜法分析乙醚層（1mL）。以正十二烷為內(nèi)標(biāo)物，通過(guò)內(nèi)標(biāo)法計(jì)算產(chǎn)率。確定標(biāo)題化合物二苯胺的產(chǎn)率為87%。

圖2 二苯胺的合成路線。

用DME甲苯（4 ml，1:1）濃縮氫氧化四丁基銨水溶液（40%w/w，0.28 ml，0.42 mmol）四次。在室溫下向殘留物中加入酰胺衍生物（100 mg）在THF（0.4 ml）中的溶液。將所得混合物攪拌1小時(shí)。用H2O稀釋所得混合物。用iPr2O反向提取所得混合物。用2N HCl水溶液酸化水層。用iPr2O萃取水層。用H2O和鹽水清洗有機(jī)層。用Na2SO4干燥有機(jī)層。濃縮有機(jī)層。通過(guò)硅膠色譜法（EtOAc：己烷，1:9）純化殘留物得到二苯胺。

用途

二苯胺用于制取偶氮染料和其它染料，也用作硝酸纖維素的穩(wěn)定劑。還用作自由基的阻聚劑和緩聚劑。本品為酸性黃G，酸性橙Ⅳ等偶氮染料的混合組分，也用于生產(chǎn)橡膠的促進(jìn)劑、防老劑、塑料穩(wěn)定劑和獸藥硫化二苯胺等。也用于硝酸鹽、亞硝酸鹽、氯酸鹽、鎂的比色測(cè)定。用于氧化還原指示劑、檢驗(yàn)或測(cè)定氧化物、有機(jī)合成及用作液體干燥劑。此外，其用于生產(chǎn)橡膠的促進(jìn)劑、防老劑、塑料穩(wěn)定劑和獸藥硫化二苯胺等。還可用作硝化棉及無(wú)煙炸藥的安全劑等[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Hasegawa, Tomoyuki; et al. A practical removal method of camphorsultam. Synlett (1998), (8), 882-884.

[2] 袁嬌,王鑫. 一種二苯胺生產(chǎn)用二氯苯酚純化設(shè)備[P]. 江蘇?。篊N115518609A,2022-12-27.