三氧化硫吡啶， 英文名為Pyridine sulfur trioxide，常溫常壓下為黃白色固體粉末，有刺激性氣味。三氧化硫吡啶在水中不溶，但易溶于有機溶劑如乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺等。它是由路易斯堿吡啶和路易斯酸三氧化硫形成的加合物。該化合物主要用作三氧化硫的來源，例如在從醇類合成硫酸酯的過程中。該化合物遇水劇烈反應(yīng)，水解成強酸性吡啶鹽，有時含游離吡啶具有惡臭味。

應(yīng)用

三氧化硫吡啶一般常用作磺化劑，反應(yīng)溫和，性質(zhì)穩(wěn)定；在生物制藥領(lǐng)域常用作有機氧化劑和硫酸酯化劑等。該化合物可用于磺化反應(yīng)，特別是在呋喃的磺化反應(yīng)中。它也是Parikh-Doering氧化反應(yīng)中的活化親電子體。此外，它也可以作為親電試劑，對芳香族化合物進行硫化反應(yīng)，用于有機合成中的硫化反應(yīng)。[1]

圖1 三氧化硫吡啶的應(yīng)用

在一個干燥的圓底燒瓶中，在劇烈攪拌的情況下將新鮮制備的三氧化硫吡啶( 25.0 g , 157 mmol , 1 equiv )加入到KOH ( 50.2 g , 895 mmol , 5.7 equiv )在水中( 90 mL )的冷溶液里，將所得的反應(yīng)混合物冷卻至-20度。攪拌1小時后將反應(yīng)混合物緩慢升溫至20℃攪拌反應(yīng)4小時，再次冷卻至5℃。過濾析出的粗產(chǎn)物，用丙酮( 2 × 50m L)洗滌，真空干燥。加入活性炭( 2.0 g ) ，在設(shè)定溫度下(低于甲醇沸點5℃)攪拌10分鐘。過濾除去活性炭，所得的濾液在減壓下濃縮至20毫升，過濾收集晶體，用丙酮( 2 × 50m L)洗滌，真空干燥即可得到產(chǎn)物。[2]

危害性

三氧化硫吡啶具有低可燃性，燃燒放出有毒酸性氣體，具強腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。急性中毒：短期大量吸入引起眼及上呼吸道刺激癥狀，出現(xiàn)咽喉炎、支氣管炎。嚴重者發(fā)生喉頭水腫致窒息，引起肺炎或肺水腫。

參考文獻

[1] Greulich, Tobias W. et al Organic Letters, 17(2), 254-257; 2015

[2] Moser, Daniel et al Angewandte Chemie, International Edition, 57(34), 11035-11039; 2018