4-氯丁酰氯,英文名4-Chlorobutyryl chloride,常溫常壓下為無色或者淺黃色液體,遇水會發(fā)生水解反應(yīng)而變質(zhì)。4-氯丁酰氯具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性,在有機合成化學(xué)中常用作?;噭?,多用于醇類或者胺類化合物的酰基化反應(yīng),藥物分子合成與修飾中有一定的應(yīng)用。
穩(wěn)定性
4-氯丁酰氯常溫常壓下穩(wěn)定,是一種白色至微黃色、有刺激性的液體。該化合物潮解之后會釋放出刺鼻的鹽酸。
醫(yī)藥用途
4-氯丁酰氯可用作有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于農(nóng)藥分子和醫(yī)物分子合成與生產(chǎn)。例如其是醫(yī)藥中間體氟哌啶醇的關(guān)鍵合成中間體。氟哌啶醇為丁酰苯類抗精神病藥的主要代表,作用與氯丙嗪相似,有較強的多巴胺受體拮抗作用。在等同劑量時,其拮抗多巴胺受體的作用為氯丙嗪的20?40倍,因此屬于強效低劑量的抗精神病藥。
合成應(yīng)用
4-氯丁酰氯在有機合成化學(xué)中常用作?;噭?,多用于醇類化合物和胺類化合物的酰化以制備相應(yīng)的酯和酰胺類產(chǎn)物。該化合物在藥物分子修飾和生物活性分子合成中有較為廣泛的應(yīng)用。[1]

圖1 4-氯丁酰氯的應(yīng)用
將2.00 g樹脂溶解于干燥的N,N-二甲基甲酰胺溶液中,然后向所得的反應(yīng)混合物中加入16.0 mL DMF和1.32 g 2-氯苯并咪唑( 3.00當(dāng)量, 8.64 mmol)、1.19 g 碳酸鉀 ( 3.00當(dāng)量, 8.64 mmol)和480 mg 碘化鉀 ( 1.00當(dāng)量, 2.88 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物在80 °C下劇烈攪拌反應(yīng)18小時,然后依次用蒸餾水洗滌3次,甲醇洗滌3次,二氯甲烷洗滌3次。所得的產(chǎn)物在90℃烘箱中烘干以除去溶劑即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]
儲存條件
4-氯丁酰氯遇水容易發(fā)生潮解反應(yīng)而變質(zhì),受熱也容易發(fā)生分解。因此該化合物需要避光保存在常溫,通風(fēng)干燥處,密封貯存于棕色玻璃瓶內(nèi),外用木箱或塑料桶保護。
參考文獻
[1] Schroeder, Chad E.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2016), 14(16), 3950-3955
[2] Susanto, Steven; Jung, Nicole; Braese, Stefan RSC Advances (2016), 6(46), 39573-39576