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2-辛基十二醇的合成與性質(zhì)

2023/4/12 8:37:37

2-辛基十二醇,英文名為2-Octyl-1-dodecanol,常溫常壓下為無色透明液體。2-辛基十二醇屬于脂肪醇類衍生物,其分子結(jié)構(gòu)中含有較長的烷基鏈,使得該化合物難以溶于水,但能溶解于大多數(shù)有機溶劑中。由于該物質(zhì)分子中含有羥基單元,因此分子間可以形成氫鍵,存在有較強的范德華力,增加了該化合物的穩(wěn)定性。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

由于該化合物的分子結(jié)構(gòu)中含有較長的碳鏈,且不含有具有強極性的基團,因此它的極性較小。這意味著它可以溶解在一些非極性溶劑中,例如石油醚、甲苯等。雖然分子結(jié)構(gòu)中含有氫鍵,但是較長的烷基鏈在一定程度上削減了這種相互作用力。

合成方法

2-辛基十二醇的合成路線

圖1 2-辛基十二醇的合成路線

在一個干燥的反應(yīng)器中,于氬氣氛圍下向[ Cp * Ir Cl2 ] 2 ( 0.02 mmol )、1,7 -辛二烯( 0.2 mmol )和叔丁醇鉀 ( 0.8 mmol )的對二甲苯( 0.5 m L )溶液中加入葵醇( 2 mmol ),所得的反應(yīng)混合物在120℃下劇烈攪拌反應(yīng)4 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,然后往反應(yīng)混合物中加入水和乙酸乙酯,分離出有機層。用乙酸乙酯萃取水層三次,合并所有的有機層并用無水硫酸鈉干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮,殘余物通過硅膠柱色譜分離( ( 230 ~ 400目硅膠,正己烷/乙酸乙酯=10∶1 )。[1]

應(yīng)用

2-辛基十二醇可用作有機合成中間體,在長烷基鏈醛,酸以及酯類化合物的合成中有一定的應(yīng)用。此外,該化合物還可以用作有機反應(yīng)中的反應(yīng)溶劑。該化學(xué)品具有一定的表面活性,可以降低表面張力,因此在制備乳液、液體凈化劑等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。這是因為它的長鏈基團可以被吸附在液體表面,使分子有一定的定向性和有序性,從而增加分子之間的作用力。

參考文獻

[1] Matsu-ura, Toyomi; et al Journal of Organic Chemistry (2006), 71(21), 8306-8308

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