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甲基苯并三氮唑的性質(zhì)與應(yīng)用

2023/4/19 8:55:01

甲基苯并三氮唑,英文名為Tolyltriazole,常溫常壓下為白色至灰白色顆?;蚍勰瑤в幸环N特有的氣味,不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。甲基苯并三氮唑具有顯著的堿性,可用作有機(jī)合成與精細(xì)化工生產(chǎn)助劑,多用于汽車防凍液,高分子穩(wěn)定劑,植物生長調(diào)節(jié)劑,潤滑油添加劑的生產(chǎn)。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

甲基苯并三氮唑的分子中含有兩個氮原子,這些原子與周圍的碳和氫原子形成了極性鍵。因此,該分子具有一定的極性,能夠在一定程度上溶解于極性溶劑中,甲基苯并三氮唑可以在乙醇、乙醚、氯仿等溶劑中溶解,但在烷類溶劑中溶解度較低。

應(yīng)用

甲基苯并三氮唑主要用作金屬(如銀、銅、鉛、鎳、鋅等)的防銹劑與緩蝕劑,廣泛應(yīng)用于防銹油(脂)類產(chǎn)品中。

甲基苯并三氮唑的應(yīng)用

圖1 甲基苯并三氮唑的應(yīng)用

將4A分子篩加入20 mL螺旋蓋Schlenk管,并在真空下進(jìn)行火焰干燥,將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,并將其有氬氣保護(hù)。在試管中注入[{Rh(cod)Cl}2](3.94毫克,8.00微摩爾,2.00摩爾%)、JosPOphos J688-2(9.65毫克,20.0微摩爾,5.00摩爾%)和PPTS(10.1毫克,40.0微摩爾,10.0摩爾%)。將試管保持在真空狀態(tài),用氬氣回填三次。向該混合物中加入新蒸餾的甲苯(1.0 mL,0.4 M),在室溫下攪拌該溶液10分鐘,然后在氬氣流下向溶液中加入甲基苯并三氮唑(53.3mg,0.400mmol,1.00當(dāng)量)。在室溫下將該反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)10分鐘。然后在氬氣的作用下,向反應(yīng)混合物中加入1-苯基-1-丙炔(62.0μL,58.1mg,0.500mmol,1.25eq),用螺旋蓋密封試管。在80℃下攪拌反應(yīng)混合物24小時,反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。在減壓下除去溶劑,所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1-2]

參考文獻(xiàn)

[1] Journal of Physical Organic Chemistry (1990), 3(5), 289-94

[2] Organic Letters (2018), 20(3), 598-601

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