硬酯酸甲酯C18，英文名Methyl stearate，常溫常壓下為無色漿糊狀固體，具有一定的酯香味，由于其熔點較低，當(dāng)環(huán)境溫度較高時，該物質(zhì)會呈無色透明液體狀態(tài)。硬酯酸甲酯C18是一種飽和烷烴類的酯, 是大豆和油菜籽生物柴油的一個組分，可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于精細化學(xué)品的加工和生產(chǎn)。此外，該物質(zhì)還可用作表面活性劑、潤滑劑以及有機化學(xué)反應(yīng)中的反應(yīng)溶劑。
合成方法
圖1 硬酯酸甲酯C18的合成路線
在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將硬脂酸（30毫摩爾，8.53克）、MeOH（15毫升）和二溴海因（0.70毫摩爾，0.600克）的混合物加熱至70度，并將反應(yīng)混合物保持在這個溫度下攪拌反應(yīng)2小時。通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并在減壓下蒸發(fā)甲醇。將所得的殘余物溶解在100毫升的乙酸乙酯中，并用20mL飽和碳酸氫鈉水溶液、20mL 10% 硫代硫酸鈉水溶液和100mL蒸餾水的混合物洗滌有機層。然后用乙酸乙酯（2 x 100 mL）萃取水相兩次，合并所有的有機層。用無水Na2SO4干燥所得的有機層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下蒸發(fā)溶劑，即可得到目標產(chǎn)品硬酯酸甲酯C18。[1]
應(yīng)用
圖2 硬酯酸甲酯C18的應(yīng)用
在一個干燥的反應(yīng)器中，向硬酯酸甲酯C18（0.100克，0.352毫摩爾）在正丁醇（1毫升，0.792克，24.7毫摩爾）中的溶液中加入10mol%的鉍催化劑（0.035毫摩爾）。然后將所得的反應(yīng)溶液加熱至回流，并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)4小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在減壓下除去過量的正丁醇，然后用乙醚萃取所得的殘留物，合并所有的有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下除去溶劑，即可得到目標產(chǎn)品。[2]
參考文獻
[1] Cebular, Klara; Molecules (2019), 24(14), 2608pp.
[2] Briand, Glen G.;et al Canadian Journal of Chemistry (2018), 96(6), 561-569