概述
3,4-二甲氧基苯乙胺分子式為C10H15NO2，分子量為181.2316，英文名稱是2-(3,4-Dimethoxy phenyl)ethyl amine，中文別名高藜蘆胺;高藜蘆基胺;2-(3, 4-二甲氧基苯基)乙胺等。3,4-二甲氧基苯乙胺的樣品狀態(tài)從無色至淡黃色澄清液體不等，如下圖所示。3,4-二甲氧基苯乙胺在一定條件下還會析出結晶固體，它的熔點是12-15℃，沸點為188℃（2.0kPa），相對密度是1.074，與水的密度相差不大。本物質可溶于水，微溶于氯仿和甲醇。
合成與制備
3,4-二甲氧基苯乙胺是合成許多異喹啉生物堿的重要中間體,如罌粟啶(Papaveraldine)、海罌粟堿(Gdauciue)、維尼堿(wilsonirine)等,因此其合成方法有大量的文獻報道,其中應用最多的是以3,4-二甲氧基苯甲醛為原料與硝基甲烷縮合生成β-硝基-3,4-二甲氧基苯乙烯,再用氫化鋁鋰還原的方法。此方法中的還原劑氫化鋁鋰價格昂貴,應用于大規(guī)模的工業(yè)化生產成本很高。對工藝中從3,4-二甲氧基苯甲醛至3,4-二甲氧基苯乙胺的合成工藝進行了改進,改用價格低廉鋅汞齊加鹽酸為還原劑取得了較好的結果[1]。
鄰苯二酚經醚化得到1,2-二甲氧基苯,收率96.7%，再選用高選擇性的溴化劑溴化，收率96.5%,經格氏反應和羥乙基化反應制備3,4-二甲氧基苯乙醇,醇與對甲苯磺酰氯反應得到酯，收率97.0%，最后經Gabriel法可以制備3,4-二甲氧基苯乙胺,此步反應收率68.5%[2]。通過實驗對各步反應條件進行優(yōu)化,為3,4-二甲氧基苯乙胺的研究開發(fā)提供了有效的途徑。
以鄰苯二酚為原料，經醚化，Vilsmeier反應制得藜蘆醛，收率95.2%，藜蘆醛與硝基甲烷反應割得了3,4-二甲氧基苯基-β-硝基乙烯，收率高達93.6%，然后利用硼氫化鉀-三氟化硼乙醚體系(KBH4/BF3-Et2O)健化還原3,4-二甲氧基苯基-β-硝基乙烯合成3,4-二甲氧基苯乙胺。該方法使用KBH4/F3B-Et2O還原體系,具有反應條件溫和,后處理容易,產率較高等特點,適于工業(yè)化生產[3]。
也可以直接由3,4-二甲氧基苯乙腈經催化氫化得到目標產物。
應用與注意事項
3,4-二甲氧基苯乙胺用作有機合成中間體和藥物合成中間體，是合成維拉帕米、貝凡洛爾等心血管藥物的中間體。它的作用機制是通過刺激神經遞質的釋放來產生藥理效應。關于3,4-二甲氧基苯乙胺的穩(wěn)定性，需要考慮多個因素。首先，3,4-二甲氧基苯乙胺的化學結構中含有苯環(huán)和乙胺基團，這些基團容易受到氧化和水解的影響。因此，DOM在空氣中和水中都不太穩(wěn)定，容易分解。其次，3,4-二甲氧基苯乙胺的穩(wěn)定性還受到存儲條件的影響。如果3,4-二甲氧基苯乙胺保存在干燥、陰涼和避光的環(huán)境中，可以延長其保質期。若3,4-二甲氧基苯乙胺暴露在陽光下或高溫環(huán)境中，其穩(wěn)定性會受到影響。
參考文獻
[1]韋麗紅, 崔鳳俠, 杜曉鵑,等. 合成3,4-二甲氧基苯乙胺的工藝改進[J]. 張家口醫(yī)學院學報, 2000.
[2]黃紅霞, 林原斌. 3,4-二甲氧基苯乙胺的合成[J]. 化工中間體, 2007(5):3.
[3]李定中, 蔡安安, 魏建科,等. 基于硼氫化鉀-三氟化硼乙醚還原體系的3,4-二甲氧基苯乙胺合成新方法[J]. 廣東化工, 2010, 37(002):19-20.