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1-溴-2-萘酚的制備

2023/5/26 9:19:41 作者:谷雨

1-溴-2-萘酚是一種驅(qū)腸蟲藥,用于鉤蟲感染,另外也是合成染料的中間體,還可用于有機合成。

1-溴-2-萘酚

制備方法

目前常用的1-溴-2-萘酚的合成方法是由2-萘酚溴化而得,雖然該法產(chǎn)率較高,但是方法中用到溴素和二氧化硫,因液溴具有較強的腐蝕性、揮發(fā)性,取用、稱量均不方便,會腐蝕設(shè)備,造成較大污染,而且反應(yīng)中一半溴將浪費掉,原子利用率降低;而二氧化硫的使用也給操作帶來困難、對環(huán)境造成污染。

1-溴-2-萘酚也可以經(jīng)過2-萘酚氨化、重氮化和上溴的過程制備,該方法步驟多,操作以及反應(yīng)后處理繁瑣;反應(yīng)中也用到硝酸、硫酸等腐蝕設(shè)備的試劑,而重氮化反應(yīng)需要在低溫條件下進行。

研究發(fā)現(xiàn),將溴鹽與氧化劑同時加入反應(yīng)體系,通過氧化還原反應(yīng)可間接獲得溴,因此為避免溴代反應(yīng)中引起浪費、腐蝕和污染等問題,在溴代反應(yīng)中嘗試利用溴鹽代替溴作為溴源,得到研究者的廣泛關(guān)注。  

一種1-溴-2-萘酚的制備方法,是以2-萘酚為原料,溴化鹽為溴源的制備方法,其特征是,步驟如下:

(1)混合:取2-萘酚和溴化鹽,加入溶劑,攪拌混合;所述的溴化鹽為溴化鈉或溴化鉀;所述的溶劑為氯仿、甲醇、甲酸、乙醚或乙酸;溴化鹽與2-萘酚摩爾比為0.5-3;

(2)反應(yīng):通過滴加,加入氧化劑,攪拌反應(yīng);所述氧化劑為雙氧水、過氧化叔丁醇或過氧化異丙苯;氧化劑與2-萘酚摩爾比為5-10;反應(yīng)溫度為20-60℃;反應(yīng)時間為4-6h;

(3)冷卻:將反應(yīng)液放入冷藏室冷卻,淡黃色針狀晶體生成;冷卻溫度為0-3℃;冷卻時間為10-16h;

(4)分離干燥:通過分離得到反應(yīng)產(chǎn)生固體,即得目標(biāo)化合物。

參考文獻

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