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甲氧基乙酸乙酯的應(yīng)用

2020/1/8 8:29:48

背景及概述[1]

甲氧基乙酸乙酯為無色液體,有香味。相對密度1.0067(20/ 20℃),熔點-70℃,沸點144.5℃。不溶于水,可溶于乙醇、乙醚等普通有機溶劑。由甲氧基乙酸與乙醇在硫酸的作用下經(jīng)酯化反應(yīng)而制得。

應(yīng)用[2]

甲氧基乙酸乙酯可用作硝酸纖維素、樹脂、油類等的溶劑。還可用作醫(yī)藥合成中間體,如用于制備2-甲氧基-3-{4-[2-(4-聯(lián)苯氧基)乙氧基]苯基}丙烯酸:

具體步驟為:將4-[2-( 4-聯(lián)苯氧基)乙氧基]苯甲醛(1.59g,5mmol)和甲氧乙酸乙 酯(0.591g,5mmol)溶于20ml的干燥DMF中,于冰浴下慢慢滴加叔丁醇鉀的叔丁醇溶液5ml(濃度為1mol/L),室溫下攪拌4小時,結(jié)束反應(yīng),用1mol/l的鹽酸溶液調(diào)反應(yīng)液pH=1,傾入水中,乙酸乙酯萃取,有機層用無水硫酸鈉干燥,過濾,減壓濃縮,得2-甲氧基-3-{4-[2-(4- 聯(lián)苯氧基)乙氧基]苯基}丙烯酸乙酯粗產(chǎn)物,通過硅膠色譜法將其純化,流動相為石油醚∶乙酸乙酯=6∶1,得白色固體0.505g,產(chǎn)率為24.13%。取該化合物224mg溶于30ml的乙醇中,加入1mol/l的氫氧化鈉 水溶液5ml,加熱回流3小時,蒸除溶劑,鹽酸調(diào)節(jié)pH=1,傾入水中,乙酸乙酯萃取,有機層用無水硫酸鈉干燥,過濾,減壓濃縮,殘余物用乙醇/水重結(jié)晶,得本標題化合物,為白色固體135mg,產(chǎn)率為64.63 %,m.p.:247-250℃。

制備[2]

將甲氧乙酸(38.4ml,0.5mol)溶于200ml的乙醇中,加入2%(以甲 氧乙酸計算)的結(jié)晶硫酸鐵4g及0.5ml的濃硫酸,加熱至回流20小時,TLC監(jiān)測反應(yīng)至終。停止反應(yīng),濃縮除去大部分的乙醇,減壓蒸餾,制得無色液體甲氧基乙酸乙酯32g,產(chǎn)率為54%。(Acros:44-45.4℃/9mmHg)

主要參考資料

[1] 化學(xué)物質(zhì)詞典

[2] CN200610000815.5 α-烷氧丙酸類化合物及其制法和藥物用途

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