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甲氧基乙酸乙酯的合成及用途

2026/6/3 8:00:58 作者:火華

簡介

甲氧基乙酸乙酯是常見酯類有機(jī)化合物,常溫下為無色透明液體,易溶于有機(jī)溶劑。該化合物可作為反應(yīng)底物參與催化反應(yīng)體系,也常用于有機(jī)化學(xué)中間體制備。

 甲氧基乙酸乙酯的性狀

甲氧基乙酸乙酯的性狀

合成

方法一:在干燥氮?dú)鈿夥障?,向充分?jǐn)嚢璧聂人?(10 mmol)和三乙胺(1.1 g,11 mmol)的二氯甲烷(25 ml)溶液中加入硫酰氯氟化物(2;2.37 g,20 mmol)。在室溫下攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí),然后將干燥氮?dú)夤呐萃ㄟ^反應(yīng)混合物15分鐘,以去除多余的2。然后加入相應(yīng)的醇4(10 mmol)和三乙胺(1.1 g,11 mmol)的混合物,并將混合物再攪拌2小時(shí)。然后用飽和碳酸氫鈉溶液(20 ml)淬滅混合物,用飽和碳酸氫鈉(2×25 ml)溶液洗滌,隨后用飽和氯化鈉溶液(25 ml)洗滌。用無水硫酸鈉干燥后,蒸發(fā)二氯甲烷,通過重結(jié)晶或蒸餾進(jìn)一步純化產(chǎn)物得到標(biāo)題化合物甲氧基乙酸乙酯[1]。

方法二:將金屬有機(jī)骨架負(fù)載的Pd4簇催化劑(0.4mg,0.005mol%)放入裝有磁力攪拌器的25ml圓底燒瓶中。向混合物中加入相應(yīng)的醇(5ml)和重氮乙酸乙酯(2.5mmol),并裝入冷凝器。將燒瓶放入80°C的預(yù)熱浴油中10分鐘。冷卻混合物。過濾固體催化劑。減壓濃縮濾液,得到甲氧基乙酸乙酯[2]。

用途

甲氧基乙酸乙酯可作為反應(yīng)底物,參與催化反應(yīng)并用于液相色譜分析研究。例如:在玻璃小瓶底部加入催化劑。用5毫升正己烷替換溶劑。向混合物中加入25.8μL(0.2 mmol)的(S)-1-苯乙胺(S-1-PEA)。向混合物中加入60.5μL(0.5 mmol)甲氧基乙酸乙酯。向混合物中加入45.0μL(0.2 mmol)正十二烷(作為內(nèi)標(biāo))。以50rpm的速度搖動(dòng)混合物5分鐘,得到分散溶液。在60°C(333 K,100 rpm)的氫氣氣氛下攪拌混合物6~24小時(shí)。離心混合物并收集有機(jī)相進(jìn)行LC分析[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Olah, George A.; et al. Synthetic methods and reactions: 97. Sulfuryl chloride fluoride-mediated esterification of carboxylic acids with alcohols. Synthesis (1981), (10), 790-1.

[2] Fortea-Perez, Francisco R.; et al. The MOF-driven synthesis of supported palladium clusters with catalytic activity for carbene-mediated chemistry. Nature Materials (2017), 16(7), 760-766.

[3] Liu, Si-Hua; et al. Cooperative Multiscale-Assembly for Directional and Hierarchical Growth of Highly Oriented Porous Organic Cage Single-Crystal Microtubes and Arrays. Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(11), e202421523.

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