2,6-二氟苯甲酰胺，英文名為2,6-Difluorobenzamide，常溫常壓下為白色至灰白色固體，可溶于醇類有機(jī)溶劑但是不溶于水。2,6-二氟苯甲酰胺是一種常用的有機(jī)農(nóng)藥分子合成中間體，多用于農(nóng)用殺蟲(chóng)劑的生產(chǎn)過(guò)程中，例如它是農(nóng)藥分子氟鈴脲、定蟲(chóng)隆、除蟲(chóng)脲等多種殺蟲(chóng)、殺螨劑的合成原料。

性質(zhì)

2,6-二氟苯甲酰胺是一種苯甲酰胺類衍生物，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性。其結(jié)構(gòu)中的酰胺單元具有一定的親核性，可與強(qiáng)親電試劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

圖1 2,6-二氟苯甲酰胺的酰化反應(yīng)

將2,6-二氟苯甲酰胺（10.0毫摩爾）和特戊酰氯（11.0毫摩爾）在10毫升圓底燒瓶中混合，然后往上述反應(yīng)混合物中加入30毫升甲苯作為反應(yīng)溶劑。往反應(yīng)混合物中加入5.0mol%的二甲基氨基吡啶，然后向混合物中加入鹽酸（0.5mmol）。在110℃下攪拌反應(yīng)混合物8小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻到室溫。再向該混合物中加入20毫升正己烷，沉淀二甲胺基吡啶鹽酸鹽。通過(guò)過(guò)濾回收沉淀的二甲基氨基吡啶鹽酸鹽并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離提純，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

農(nóng)藥應(yīng)用

2,6-二氟苯甲酰胺是一種常用的有機(jī)農(nóng)藥分子合成中間體，可用于多種農(nóng)藥分子的生產(chǎn)。例如2,6-二氟苯甲酰胺是農(nóng)用殺蟲(chóng)、殺螨劑氟鈴脲、定蟲(chóng)隆、除蟲(chóng)脲的合成原料。氟鈴脲,苯甲酰脲類昆蟲(chóng)生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,具有很高的殺蟲(chóng)和殺卵活性,殺蟲(chóng)譜較廣。其作用機(jī)理是抑制幾丁質(zhì)形成,阻礙害蟲(chóng)正常蛻皮和變態(tài),還能抑制害蟲(chóng)進(jìn)食速度。定蟲(chóng)隆是一種新型廣譜性殺蟲(chóng)劑，以胃毒作用為主，兼有觸殺作用，無(wú)內(nèi)吸作用。對(duì)害蟲(chóng)藥效高，但藥效較慢，一般5-7天后發(fā)生藥效。對(duì)有機(jī)磷、擬除蟲(chóng)菊脂類、氨基甲酸脂類等農(nóng)藥產(chǎn)生抗性的害蟲(chóng)有良好的防效。

參考文獻(xiàn)

[1] Liu, Zhihui; et al Organic Letters (2014), 16(1), 236-239.