惡唑菌酮是杜邦公司與漢堡大學(xué)Detlef Geffken教授1996年合成的種惡唑啉二酮類化合物,中文名為惡唑菌酮,英文通用名為famoxadone,化學(xué)名稱(IUPAC)為:3-苯胺基-S-甲基-5-(4-苯氧基苯基)-1,3-唑啉-2,4-二酮,實(shí)驗(yàn)編號(hào)為DPX-JE874,商品名為易靈、易保。它是一種新型殺菌劑,主要用于防治果樹、蔬菜、禾谷類作物中的重要病害如白粉病、銹病、穎枯病、網(wǎng)斑病、霜霉病、晚疫病等,具有保護(hù)、治療、鏟除、滲透、內(nèi)吸活性,且用量少,效果好。
理化性質(zhì)
惡唑菌酮純品常溫下為穩(wěn)定的白色固體粉末,微帶香子蘭氣味,分子量：374.39，純度>99.6%,熔點(diǎn)為142.4-143.3℃,蒸氣壓為6.4X10-7Pa(20℃)。惡唑菌酮易溶于二氯甲烷(239g/L)、乙腈(125g/L)、丙酮(274g/L)、乙酸乙酯(125g/L)等大多數(shù)有機(jī)溶劑且溶解度較大,但水中溶解度較小并且隨pH值的升高而減小,大約為243ug/(20℃,pH 5)、111ug/L(20℃,pH7)、38ug/L(20℃,pH9)。
作用機(jī)理
惡唑菌酮屬于惡咪唑類殺菌劑,是目前國(guó)外公司研究開發(fā)的熱點(diǎn)之一,它的作用方式新潁,通過(guò)抑制病原菌線粒體的電子傳遞,阻斷細(xì)胞色素b和細(xì)胞色素c1之間的電子傳遞通道中ADP→ATP的氧化磷酸化作用,使病原菌無(wú)法產(chǎn)生所必需的能量而發(fā)揮作用,它對(duì)病原菌在生長(zhǎng)過(guò)程中所釋放出的孢子影響最大,藥劑一旦與孢子接觸，孢子即停止活動(dòng),出現(xiàn)崩死,藥劑對(duì)孢子的萌發(fā)和菌絲的生長(zhǎng)也有一定的阻礙作用。惡唑菌酮是一種強(qiáng)力的線粒體傳遞抑制劑,致病疫霉(如馬鈴薯晚疫病菌)的游動(dòng)孢子接觸惡唑菌酮后,會(huì)停止耗氧,數(shù)秒之中就會(huì)失去能動(dòng)性，不久就會(huì)裂解。惡唑菌酮的抑制線粒體傳遞IC50為4.5ppb,與其它抑制呼吸型殺菌劑相比是迄今為止用于作物保護(hù)最強(qiáng)的酶抑制劑[1]。
應(yīng)用
惡唑菌酮主要用于防治子囊菌綱、擔(dān)子菌綱、卵菌綱中的重要病害如:白臼粉病、銹病、潁枯病、霜霉病、晚疫病等。目前市場(chǎng)上殺菌劑種類雖然很多,但病菌己對(duì)常年使用的些老品種產(chǎn)生了抗性,為了緩解內(nèi)吸性殺菌劑的抗性問(wèn)題,延長(zhǎng)藥劑的使用壽命,作用方式新穎的惡唑菌酮常與其它保護(hù)性殺菌劑制成混劑使用。惡唑菌酮與代森錳鋅的混劑(商品名:易保)由于含有兩種不同的殺菌劑,不但具保護(hù)和治療作用,并能有效緩解惡唑菌酮的抗性;惡唑菌酮與霜脲氰混合后制成的可濕性粉劑(商品名:抑快凈)對(duì)卵菌綱中的霜霉菌病、疫病菌具有很強(qiáng)的特異殺菌活性,同時(shí)對(duì)其它多種病菌如:褐色腐敗病葡萄褐斑病、番茄輪紋病等病菌也有顯著的效果;由于惡唑菌酮兼具預(yù)防作用,使得該混劑在作物染病前后均可使用,防治的適應(yīng)性更大。國(guó)內(nèi)這幾年對(duì)famoxadone及其混劑進(jìn)行了廣泛的藥效試驗(yàn)包括防治西瓜炭疽病、葡萄黑痘病、霜霉病、梨黑星病、生菜灰霉病等，均具有明顯的功效,且用量少,對(duì)收獲物污染極小。
Lee pw等研究了葡萄、小麥、土豆等作物后發(fā)現(xiàn)惡唑菌酮內(nèi)吸遷移性很小,施用后主要分布在果皮和葉面上,檢測(cè)發(fā)現(xiàn)在這些植株的果實(shí)中的惡唑菌酮大約為0.01-0.02mg/kg,90%的惡唑菌酮?dú)埩粼谌~面上,降解的產(chǎn)物以羥基化合物和共軛化合物為主。N.Andricu等用同位素自顯影方法深入研究了惡唑菌酮在葉面上的行為。發(fā)現(xiàn)惡唑菌酮的起效快，在施藥后15分鐘即發(fā)揮作用;施用后惡唑菌酮與葉面的蠟質(zhì)層結(jié)合緊密，耐雨水沖刷,施藥后幾乎不受降雨影響，并且降雨后藥劑在葉片上可重新分布,分布區(qū)域擴(kuò)大,藥物活性基本不變，藥效可長(zhǎng)達(dá)7-15d,且病菌沒有產(chǎn)生抗體。能夠?qū)ψ魑锲鸬搅己玫谋Ｗo(hù)作用,降低病害防治成本[1]。
參考文獻(xiàn)
[1] 李彥文. 惡唑菌酮?dú)埩舴治龇椒捌湓谕寥乐械霓D(zhuǎn)歸研究[D]. 長(zhǎng)沙市:湖南農(nóng)業(yè)大學(xué),2005.